CN1227637A - 含2,4－二硝基－1－萘酚的正性光刻胶组合物 - Google Patents

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Abstract

一种光敏正性光刻胶组合物，包括一种成膜的酚醛清漆树脂、一种醌－二叠氮化物光活性化合物、一种溶剂和一种2，4－二硝基－1－萘酚染料的混合物，其中染料的含量超过光刻胶组合物总量的0.5wt.%。染料减小了反射性基体上光刻胶图形的线宽比的变化而不降低光敏组分的平面印刷性能。

Description

含2,4-二硝基-1-萘酚的正性光刻胶组合物
光刻胶组合物被用于制造小型化电子元件如制造计算机芯片和集成电路中微型平板印刷工艺。通常在这些工艺中，首先在基体材料，如用于制造集成电路的硅片上涂一层光刻胶组合物的薄膜，然后烘烤涂覆的基体以使光刻胶组合物中的溶剂蒸发并将涂层固定在基体上，基体烘烤的涂层表面进行图象式样辐照曝光。
这种辐照曝光在涂覆表面的曝光部分引起化学转变。可见光，紫外光(UV)，电子束和X射线辐照能是现今普遍用于微型平面印刷工艺的辐照方式。图象式样曝光后，涂覆的基体用显影液处理以溶解并去除基体的涂覆表面辐照曝光部分或未经辐照曝光的部分。
有两类光刻胶组合物，正性处理和负性处理光刻胶。负性处理光刻胶组分在图象式样辐照曝光时，辐照曝光的抗蚀剂组分部分变得不大溶于显影液(例如发生交联反应)。而光刻胶涂层未曝光的部分仍然较溶于这种溶液。这样，用显影液处理曝光的负性处理光刻胶就去除了光刻胶涂层的未曝光部分并在涂层上形成一负性图象，从而在沉积了光刻胶组合物的基体表面揭开了所要求的部分。
另一方面，正性处理光刻胶组分在图象式样辐照曝光时，辐照曝光的光刻胶部分变得易溶于显影液(例如发生重排反应)，而未曝光的部分仍然不溶于显影液。这样，用显影液处理曝光的正性处理光刻胶就去除了光刻胶涂层的曝光部分并在涂层上形成一正性图象，在基体表面揭开了所要求的部分。
显影后部分未保护的基体可用基体刻蚀溶液或等离子气等处理，刻蚀液或等离子气腐蚀显影时光刻胶被去除的基体部分，保留光刻胶涂层的基体部分仍被保护，这样，在基体上形成一种对应于图象式样辐照曝光时所用的光刻掩模版的刻蚀图形。然后在剥离操作中去除保留光刻胶的部分，留下清洁的刻蚀基体表面。在有些情况下需要在显影步骤后和刻蚀步骤前对留下的光刻胶进行热处理，以增加它与下面基体的粘附性和对刻蚀液的抗蚀性。
正性处理光刻胶目前优于负性处理光刻胶，因为前者一般有较好的分辨率和图形转印性能。光刻胶的分辨率定义为在曝光和显影后光刻胶组合物以较高的图象边缘锐度从光刻掩模版转印到基体上的最小图形。目前许多生产应用中，光刻胶的分辨率必须约为一微米以下。此外，几乎总是要求显影的光刻胶壁剖面垂直于基体，光刻胶显影和未显影部分间这样的分界将掩模图形在基体上转印成精确的图形。由于推进小型化减小器件临界尺寸，这一点就更为需要。
在本技术领域，包含酚醛清漆树脂和作为光活性化合物的醌-二叠氮化物(diazide)的正性光刻胶是公知的。酚醛清漆树脂是将醛和一种或多种多取代的酚在酸催化剂如草酸存在下缩合而成。光活性化合物一般用多羟基酚化合物与萘醌叠氮化物酸或其衍生物反应制得。
在光刻过程中，光刻胶经常施用于反射性的金属基体表面和/或施用于有形貌特征的半导体器件的表面。在曝光过程中从反射性基体的反射光引起的干涉效应可引起图形的线宽变化，当基体的表面既是高反射性的又是有形貌特征时问题特别严重，因为从这样的表面反射的光通常是不可预测的。这既造成了复制的光刻胶图形逼真度的下降，亦即反射刻痕，又由于基体上光刻胶厚度的改变而引起光刻胶图形线宽的大变化。本发明旨在使用这些光刻胶时，特别是在高反射的有形貌特征的基体上使用时减小线宽的变化。
以前曾建议在光刻胶中加入染料，在光刻胶中加染料的选择是根据要满足几项重要的标准，如与酚醛清漆/叠氮萘醌化学体系和抗蚀剂溶剂的相容性，在用于图象式样曝光时对所用曝光的波长有强吸收，在曝光的波长有高的消光系数，以及对光刻胶的光刻性能的影响最小。光刻性能的参数为感光度，分辨率，侧壁边缘锐度和聚焦深度(depth of focus)。一般不含染料的光刻胶在基体有形貌特征表面的薄膜厚度变化时有反射刻痕和临界尺寸大的改变。随着半导体器件的线路变得复杂，基体上引入越来越多的形貌，极需一种光刻胶在其薄膜厚度改变时能减小线宽的变化，即减小线宽的振摆比。在制造半导体器件选择所用优选类型的光刻胶时，减小或更优选消灭这种振摆比就提供工艺控制的显著优点。在染料光刻胶的最终选择中，为得到最好的性能和最大程度的工艺控制，必须将上述光刻性能特征最佳化。
在光刻胶中添加染料特别是较大数量添加时的作用，以及它们对光刻胶上平面印刷处理的影响已经有所报导，如George J.Cernigliaro等人在SPIE Vol.1086 106-116页，1989题为“溶于碱和不溶于碱的非光化染料与酚醛清漆和酚醛清漆基正性光刻胶的相互作用”的文章(“Interaction ofbase-soluble and base-insoluble non-actinic dyes with novolak polymersand novolac based positive photoresists”)。这些染料如香豆素，姜黄素对抗蚀剂的性能有些负面影响，造成分辨率下降，边缘锐度降低，聚焦深度降低，溶解度下降，在光化辐照波长方面吸收不足，减小反射光线不足，或这些问题的任意组合。解决这些问题的一种可能的方法是采用如US 5225312中要求的染料的混合物。然而其制备及保证质量所增大的复杂性使得采用染料混合物的方法不是解决这些问题的最佳方法。在US 5225312中，染色的光刻胶要求扫描曝光元件发出宽范围光谱射线以便从中吸收辐照光化，因而必须采用染料混合物，特别是香豆素和2,4-二硝基-1-萘酚的混合物。此外,US5225312并未认识到这些染料中的任何一种单独在I-线分挡器(stepper)使用时会降低线宽的振摆比。本发明旨在将大量的2,4-二硝基-1-萘酚用于光刻胶，占光刻胶组合物总重量的0.5％，以便在用只发射365nm辐照的I-线分档器时减小线宽的振摆比。
传统的染料，如香豆素和姜黄素广泛地用于酚醛清漆/叠氮萘醌类光刻胶中，但是它们用于正性光刻胶时引起感光度的严重损失。本发明的染料,2,4-二硝基-1-萘酚染料，虽然在i-线是强吸收化合物，但是在这一曝光的波长的消光系数与其它i-线染料，如苏丹橙G染料和2,2’4,4’-四羟基二苯酮相比较低。这就造成与其它传统的i-线染料相比，本发明中染料添加量较高，从而达到抗蚀剂薄膜所要求的吸收。在本发明中意外发现，尽管用了占光刻胶组合物总重量的0.5％以上的大量的2,4-二硝基-1-萘酚，线宽的振摆比显著降低，并未如预料的因大量加入染料而引起光刻胶其它如平版印刷性能的下降。
本发明的正性光刻胶组合物是为了减小由于光刻胶膜厚度变化造成的临界线宽尺寸的变化，即线宽振摆比(line width swing ratio)，其中光刻胶组合物包括由一种成膜酚醛清漆树脂、一种醌-二叠氮化物光敏剂，0.5％(重量)以上的2,4-二硝基-1-萘酚和一种溶剂组成的混合物。本发明进一步包括一种用本发明的新型光刻胶组合物在基体上形成光刻胶图象的方法。
本发明提供一种光敏性的正性光刻胶，其中包括一种成膜酚醛清漆树脂，一种醌-二叠氮化物光活性化合物，一种溶剂以及占光刻胶总重量0.5％以上的2,4-二硝基-1-萘酚，优选约0.1％-约1.0％(重量)。本发明进一步提供了本发明光敏组合物的涂覆和成象的工艺过程。
可用于制备光敏性组合物的成膜酚醛清漆树脂或聚乙烯基酚的制备在工艺上是公知的。一种制造酚醛清漆树脂的方法在“酚醛树脂的化学与应用”(Chemistry and Application of Phenolic Resins,Knop A.andScheib,W.；Springer Verlag,N.Y.,1979)一文第四章中有叙述，本文结合参照。对乙烯基酚和聚乙烯基酚在美国专利US 3869292和US 4439516中有叙述，本文结合参照。同样，作为光活性化合物采而用邻重氮萘醌对本领域技术人员是公知的，这在“光敏体系”(Light Sensitive Systems,Kosar,J.；John Wiley&Sons,N.Y.1965)一文的“7.4”章节有叙述，本文结合参照。这些包含本发明一种组分的光敏剂优选取代重氮萘醌光敏剂，这通常用于正性光刻胶配方中。这种光活性化合物包括在如美国专利US2797213,3106465,3148983,3130047,3201329,3785825和3802885中，有用的感光剂非限制性包括酚类化合物如羟基二苯酮，齐聚酚和多取代的多羟基苯基烷烃与萘醌-(1,2)-二叠氮-5-磺酰氯或萘醌-(1,2)-叠氮-4-磺酰氯缩合制成的磺酸酯。
在优选实施方案中，光刻胶组合物的固体部分，树脂，染料和叠氮萘醌，其优选范围是，树脂大约15％至99％，重氮萘醌大约1％至85％。树脂更优选的范围以光刻胶组合物固体重量计从大约50％到大约90％，最优选大约65％到85％。叠氮萘醌更优选的范围以光刻胶组合物固体重量计为10％到50％，最优选大约15％到35％。在本发明光敏组合物中染料2,4-二硝基-1-萘酚的添加量为0.5％到1.5％，更优选0.5％到1.0％。在制备光刻胶组合物中，树脂和重氮萘醌与溶剂混合，溶剂混合物为光刻胶组合物总重量的大约40％到90％，更优选大约60％到83％，最优选光刻胶组合物总重量的大约65％到70％。
在将溶液涂覆到基体前，可在树脂，光敏剂，2,4-二硝基-1-萘酚和溶剂体系的溶液中加入添加剂，如着色剂，非光活性染料，防条纹剂，增塑剂，增粘剂，涂层助剂，增感剂和表面活性剂。
用于这种光刻胶的合适溶剂包括丙二醇单烷基醚，丙二醇烷基(如甲基)醚乙酸酯，3-乙氧基丙酸乙酯，二甲苯，二甘醇二甲醚，乙酸戊酯，乳酸乙酯，乙酸丁酯，2-庚酮，乙二醇单乙醚乙酸酯和它们的混合物。
制备的光刻胶组合物溶液可用现今光刻工艺中的传统方法涂覆到基体上，包括浸涂，喷涂，离心甩漆和旋涂。例如在旋涂时，为了使涂层达到要求的厚度，抗蚀剂溶液可根据固态物的百分比，所用的旋涂设备和可用于旋涂工艺的时间进行调整。合适的基体包括硅，铝，聚合树脂，二氧化硅，掺杂的二氧化硅，氮化硅，钽，铜，多晶硅，陶瓷，铝/铜混合物，砷化镓和其它Ⅲ/Ⅴ族化合物。
用所述步骤形成的光刻胶涂层特别适用于铝/氧化铝涂覆的芯片上，如用于生产微信息处理机和其它小型化集成电路元件，也可用于硅/二氧化硅片。基体也可包括各种聚合树脂，特别是透明的聚合物如聚酯。基体可有一层有合适组分的粘附增强剂，如六烷基二硅氨烷。
然后将光刻胶组合物溶液涂覆在基体上，基体在加热板上用大约70℃至110℃处理大约30秒至180秒，或在烘箱中处理大约15至90分钟。选用这一温度处理是为了减少光刻胶中残留溶剂的浓度而不会引起其感光度的受热降低。一般说来，要将溶剂的浓度降到最小，就要进行升温处理直至所有的溶剂蒸发，在基体上留下厚度为一微米的光刻胶涂层。在优选实施方案中，温度从大约85℃至95℃。这种处理一直进行到去除溶剂的变量变得很小。温度和时间的选择不仅取决于所用的设备和生产上所要求的涂覆次数，也取决于使用者所要求的光刻胶的性质。然后将涂覆的基体以任何采用合适的掩模版、负象版(negatives)，模版、样版(templates)等制成的所需图案进行光化辐照曝光，如紫外辐照(波长从大约300纳米至450纳米)，X射线，电子束，离子束或激光辐照。
随后进行光刻胶曝光后的二次烘烤或显影前或显影后的加热处理。加热温度可从大约90℃至120℃，更优选大约100℃至110℃。加热可在加热板上进行大约30秒至2分钟，更优选大约60秒至90秒，或在烘箱中进行大约30分钟至45分钟。
涂覆光刻胶的基体曝光后浸入显影液或用喷雾显影的方法显影以除去图象式样的曝光区域。溶液最好进行搅拌，如用氮气充气搅拌。基体保留在显影液中直至曝光区域所有的或绝大部分光刻胶涂层溶解。显影剂包括铵或碱金属的氢氧化物，优选的氢氧化物是氢氧化四甲基铵。涂覆片从显影液中取出后可进行显影后的加热处理或烘烤以增加涂覆层的粘附力和对刻蚀液或其它物质的化学抗蚀性。显影后的热处理包括涂层和基体在涂层软化点下的烘烤。在工业应用中，特别是在硅/二氧化硅类基体上制造微型线路元件时，显影后的基体可用氢氟酸的缓冲液刻蚀剂进行处理。本发明的光刻胶组合物耐酸-碱刻蚀液的腐蚀并对基体上未曝光的光刻胶区域提供了有效的保护。
下面的具体实施例将详细说明本发明提供关于制备和使用光刻胶组合物的方法。但是这些实施例绝非任何方式限制或约束发明范围，也不应解释成为了实施本发明必须使用的唯一条件，参数或数值。除非特别指明所有份额和百分比都以重量计。
                      实施例1
染色抗蚀剂样品制备如下将不同量的染料加入到工业i-线正性光刻胶AZ7700(Hoechst Celanese Corporation,AZ Photoresist ProductsDivision,70 Meister Ave,Somerville,NJ 08876)中。确定所研究的每一种染料的量，以便对于1μm膜，最终抗蚀膜在365nm处的吸收相同，每一种抗蚀剂中染料的加入量在下面的表1中给出。除2,4-二硝基-1-萘酚外，本发明还包括了作对照的一般的i-线光敏染料，如现有技术中所述的2,2’,4,4’-四羟基二苯酮和苏丹橙。
为了进行薄膜UV(紫外)吸收的测定，每一个光刻胶的样品自旋涂到4″的石英片上，然后在加热板上于90℃进行微弱烘烤(SB)60秒至膜的厚度为1微米。光刻胶膜的厚度用NanoSpecAFT厚度测量仪进行测试。每一个光刻胶样品于365nm处的UV吸收用Perkin ElmerLamda4UV-VIS分光光度计进行测量，并用空白的石英作为参比。
为了进行CD振摆或线宽振摆比的测量，每一个光刻胶的样品用SVG轨道涂布机旋涂到几个4″的铝片上，然后在加热板上于90℃进行微弱烘烤(SB)60秒至膜的厚度为0.74-1.14微米。光刻胶膜的厚度用NanoSpecAFT厚度测量仪进行测试。涂覆片在NIKON0.54 NA i-线分挡器上用包含从2至0.2微米尺寸大小不一的线和间隙(L/S)的NIKON分辨标线板进行曝光。一个15×21的焦点/曝光排列就印在片上，然后在加热板于110℃进行曝光后烘烤(PEB)60秒。曝光的样片在23℃下用2.38％的TMAH MIF显影液(无金属离子)进行喷雾显影70秒。能以最好的分档器聚焦(stepper focus)复制0.4微米线图形的最小曝光量就作为复制辐照剂量(dose-to-print)(DTP)。在DTP，每一样片的0.4微米线宽，即临界尺寸(CD)在HITACHIS-4000场致发光扫描电镜上用I-线线宽测量仪进行测定。每一样片的CD值以光刻胶厚度为函数作图，就可得到正弦曲线，曲线中相邻的CD最大值(光刻胶的厚度大约1.02微米)和最小值(光刻胶的厚度大约为1.08微米)的差异即为每一染色光刻胶的CD振摆比。
为评估反射刻痕，每一种光刻胶的样品涂覆在有0.75微米高的铝线和间隙图形的片上，涂覆厚度为0.8微米，样片产生图象的条件与上述相同。在HITACHI-S40000 SEM上测得的铝台阶上线宽的变化即为光刻胶的反射刻痕。
                      表1
        三种被测染料直接平板印刷比较一览
染料 消光系数于365nm  染料量wt.％    膜吸收/μ于365nm  DTPmJ/cm2 CD振摆比对照降低 反射刻痕
无 对照    0       /  240    0     有
A1 13548  0.59     0.538  290  22.6％     无
B2 9567  0.97     0.536  300  30％     无
C3 21235  0.44     0.534  290  24.5％     无
1．染料A：2,2’,4,4’-四羟基二苯酮2．染料B：2,4-二硝基-1-萘酚3．染料C：苏丹橙GmJ=毫焦耳
从表1清楚可见，虽然本发明的染料B的加入量是其它传统i-线染料(染料A和C)的近两倍，并不引起如大量其它染色光刻胶的感光度下降。染料B还具有优良的控制反射刻痕性能，且意外地具有降低CD的优良功能。
                     实施例2
将不同量的染料B和染料C加入到一种商品i-线正性光刻胶AZ7700中(Hoechst Celanese Corporation,AZ Photoresist ProductsDivision,70 Meister Ave,Somerville NJ 08876商品)。每一种光刻胶的加入量在下面的表2中列出。每一种光刻胶样品用旋涂至厚度为1.073微米。

Claims (17)

1．一种为降低线宽振摆比率的正性光刻胶组合物，包括由一种成膜的酚醛清漆树脂、一种醌-二叠氮化物光敏剂和加入量超过0.5wt.％的2,4-二硝基-1-萘酚和一种光刻胶溶剂构成的混合物。
2．根据权利要求1的组合物进一步包括一种或多种光刻胶溶剂。
3．根据权利要求1的光刻胶组合物，其中的有机溶剂选自丙二醇单烷基醚，丙二醇甲基醚乙酸酯，2-庚酮，乙酸丁酯，乙酸戊酯，3-乙氧基丙酸乙酯，乳酸乙酯，乙二醇单乙醚乙酸酯，乳酸乙酯及其混合物。
4．根据权利要求1的组合物，其中以光刻胶组合物的非溶剂组分计，感光剂的含量从约1wt.％至35wt.％，酚醛清漆的用量从约65wt.％至95wt.％。
5．根据权利要求1的组合物，其中2,4-二硝基-1-萘酚在光刻胶组合物中的含量为光刻胶总重量的约0.5wt.％至1.5wt.％。
6．根据权利要求1的组合物进一步包括一种或多种添加剂，它们选自着色剂，表面流平剂，防条纹剂，增塑剂，粘附增强剂，增感剂和表面活性剂。
7．根据权利要求1的光刻胶组合物，其中的感光剂本醌-二叠氮化物是一种重氮萘醌磺酰残基与一种酚残基的反应产物。
8．根据权利要求7的光刻胶组合物，其中的酚残基选自多羟基二苯酮，多羟基苯基烷烃，酚的齐聚物及其混合物。
9．根据权利要求7的光刻胶组合物，其中萘醌磺酰残基选自2,1,4-重氮萘醌磺酰，2,1,5-重氮萘醌磺酰或其混合物。
10．根据权利要求1的光刻胶组合物，其中酚醛清漆树脂是一种醛与一种或多种取代的酚单体的酸催化的缩合产物。
11．一种在基体上生成光刻胶图象的方法，包括：
a)用一种减小线宽振摆比的正性光刻胶组合物涂覆在基体上，该光刻胶包括一种成膜酚醛清漆树脂、一种醌-二叠氮化物感光剂、超过0.5wt.％的2,4-二硝基-1-萘酚和一种溶剂的混合物；
b)加热处理涂覆的基体直至基本上所有的所述溶剂去除；
c)将涂覆的光刻胶组合物进行光化辐照图象式样曝光；
d)用显影剂去除所述涂覆光刻胶组合物的成像曝光区域；和
e)在去除步骤前或后可任选加热处理基体。
12．根据权利要求11的方法，进一步包括在曝光步骤后显影步骤前将涂覆的基体在加热板于约90℃至150℃加热约30秒至180秒，或在烘箱中加热约15分钟至40分钟。
13．根据权利要求11的方法，进一步包括在显影步骤后将涂覆基体在加热板上于约90℃至150℃加热约30秒至180秒，或在烘箱中加热约15分钟至40分钟。
14．根据权利要求11的方法，其中所述的基体包括硅，铝，聚合树脂，二氧化硅，掺杂二氧化硅，氮化硅，钽，铜，多晶硅，陶瓷，铝/铜混合物，砷化镓和Ⅲ/Ⅴ组化合物。
15．根据权利要求11的方法，其中用波长为约365nm的紫外辐照进行曝光步骤。
16．根据权利要求11的方法，其中显影剂是碱性水溶液。
17．根据权利要求11的方法，其中显影剂是氢氧化四甲基铵的水溶液。
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