CN102046590A - 用于驻极体的电荷加强添加剂 - Google Patents

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CN102046590A
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alkyl
aryl
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thiazolinyl
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CN2009801202652A
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Inventor
李福明
白峰
约翰·M·塞巴斯蒂安
马尔文·E·琼斯
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3M Innovative Properties Co
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3M Innovative Properties Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings

Abstract

本发明公开了可加强驻极体材料静电荷的材料。所述材料包含式R1R2N-Ar(G)n的N-取代氨基碳环芳族化合物，其中Ar为芳基、基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基、烯基、炔基，基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且G各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基、取代的烷基，或者为-NR3R4，其中R3各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且R4各自独立地为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且当n为5时Ar为苯基，n为7时Ar为萘基，或当n为9时Ar为蒽基。

Description

用于驻极体的电荷加强添加剂
技术领域
本公开涉及加强驻极体电荷的化合物。
背景技术
驻极体为具有准永久性电荷的电介质材料。驻极体可用于多种器件，包括(例如)粘性薄膜、空气过滤器、过滤面罩和呼吸器，并且可用作诸如麦克风、耳机和静电录音机的电声器件中的静电元件。
可以通过将电荷赋予纤维以形成驻极体材料而改善用于气溶胶过滤的微纤维织物的性能。具体地讲，驻极体在提高气溶胶过滤器的颗粒捕集能力方面是有效的。已知在微纤维织物中形成驻极体材料的多种方法。此类方法包括(例如)当熔喷纤维从模孔流出并形成时用带电荷粒子(例如电子或离子)对其进行轰击。其他方法包括(例如)在织物形成后使用直流电晕放电使纤维带电，或者使用梳理法和/或行针法(摩擦起电)使纤维垫带电。最近描述了一种水射流或水滴流以一定压力冲击非织造织物，使得足够提供促进过滤的驻极体电荷方法的方法(水充电)。
发明内容
本发明公开了可加强驻极体材料静电荷的材料。这些材料包含式R1R2N-Ar(G)n的N-取代氨基碳环芳族化合物，其中Ar为芳基，基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且G各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基、取代的烷基，或者为-NR3R4，其中R3各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且R4各自独立地为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且当n为5时Ar为苯基，n为7时为萘基，或当n为9时为蒽基。
具体实施方式
本发明公开了可加强驻极体材料静电荷的化合物。这些电荷加强化合物为N-取代氨基碳环芳族化合物。这些化合物具有高热稳定性，从而使得其适用于涉及热熔融加工的应用。
术语“一个”和“所述”可替换使用，“至少一个”是指一个或多个所述成分。
术语“烷基”是指作为饱和烃的烷烃基团的一价基团。烷基可为直链的、支链的、环状的或其组合，并且通常具有1至20个碳原子。在一些实施例中，烷基包含1至18、1至12、1至10、1至8、1至6、或1至4个碳原子。烷基的例子包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基和乙基己基。
术语“烯基”是指其为烯烃基团的一价基团，烯烃是具有至少一个碳-碳双键的烃。烯基可为直链的、支链的、环状的或其组合，并且通常包含2至20个碳原子。在一些实施例中，烯基包含2至18、2至12、2至10、4至10、4至8、2至8、2至6、或2至4个碳原子。示例性烯基包括乙烯基、正丙烯基和正丁烯基。
术语“炔基”指为炔烃基的一价基团，炔烃是具有至少一个碳-碳三键的烃。炔基可为直链的、支链的、环状的或它们的组合并且通常包含2至20个碳原子。在一些实施例中，炔基包含2至18、2至12、2至10、4至10、4至8、2至8、2至6或2至4个碳原子。示例性炔基包括乙炔基、正丙炔基和正丁炔基。
术语“杂烷基”是指含有杂原子的烷基。这些杂原子可以为侧基原子，例如卤素(诸如氟、氯、溴或碘)或诸如氮、氧或硫的链原子。杂烷基的一个例子为聚烷氧基，例如-CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH3。
术语“取代的烷基”是指包含沿烃主链的取代基的烷基。这些取代基可以为烷基、杂烷基或芳基。取代的烷基的一个例子为苄基。
术语“芳基”是指芳族碳环基团，该基团包含1至5个可连接或稠合的环。芳基可以被烷基或杂烷基取代。芳基的例子包括苯基、萘基和蒽基。
术语“N-取代氨基碳环芳族”是指碳环基团，即其中环状结构仅具有碳原子和氢原子的环状基团，即包含1至5个可以连接或稠合的环的基团，并且其被至少一个取代的氨基所取代。取代的氨基为-NR1R2型的基团，其中基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。
术语“聚合物”和“聚合材料”二者是指由一种单体制得的材料诸如均聚物，或是指由两种或更多种单体制得的材料诸如共聚物、三元共聚物等。同样，术语“聚合”是指制备聚合材料的工艺，该聚合材料可为均聚物、共聚物、三元共聚物等。术语“共聚物”和“共聚材料”是指由至少两种单体制得的聚合材料。
术语“室温”和“环境温度”可互换使用，是指20℃至25℃范围内的温度。
如本文所用，术语“可热熔融加工”是指组合物可以通过例如加热和施压由固体转化为粘性流体。应该能够对组合物进行热熔融加工，同时不会使其发生显著的化学变化、降解或显示无法用于预期应用。
除非另外指明，在所有的情况下，说明书和权利要求书中使用的表示特征大小、量和物理性质的所有数字都应该理解为受术语“约”限制的。因此，除非有相反的指示，所示出的数字是近似值，其可根据使用本文公开的教导内容所期望的性质以变化。
电荷加强添加剂为N-取代氨基碳环芳族材料。通常，电荷加强添加剂是热稳定的，从而使得其适用于可热熔融加工的组合物中。N-取代氨基碳环芳族材料可通常用式I描述：
R1R2N-Ar(G)n
式I
其中Ar为芳基、基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，n为表示N-取代氨基芳基上取代基位置个数的整数，并且G表示N-取代氨基芳基上的取代基，G可以各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基、取代的烷基，或者为-NR3R4，其中R3为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R4为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。在一些实施例中，式I的Ar为苯基且n为5。在其他实施例中，式I的Ar为萘基且n为7。在其他实施例中，式I的Ar为蒽基且n为9。
一类可用的N-取代氨基碳环芳族材料为由式II所描述的那些，其中Z1和Z2独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基，或者为-NR3R4其中R3为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R4为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。基团Z1和Z2可以位于碳环芳族环上的任何位置，但通常位于相对于取代的氨基的3，5位。
Figure BPA00001263683300041
式II
式II所描述材料中包括的一类合适的电荷加强添加剂包括(例如)其中基团Z1和Z2为位于芳族环上3，5位的-NR3R4基团的那些，其中R3为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且基团R4为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。在某些情况下，芳族环上的取代是对称的，表示各基团-NR1R2、Z1和Z2(如果存在)均相同。在一些实施例中，R1为氢，并且R2为芳基。通常，R2为取代的芳基，其中所述取代基为具有2至25个碳原子的烷基。在一些实施例中，R2为被具有2至25个碳原子，或10至25个碳原子或甚至12至25个碳原子的烷基取代的苯基。在这些实施例的一些中，Z1和Z2为-NR3R4基团，其中R3与R1相同，并且R4与R2相同。两种此类电荷加强添加剂的例子如下式III和式IV所示：
Figure BPA00001263683300051
式III
Figure BPA00001263683300052
式IV
式II所描述材料中包括的另一类合适的电荷加强添加剂包括(例如)其中基团Z1为氢并且基团Z2为-NR3R4的那些，其中R1和R3为氢，并且R2和R4为芳基。通常，R2和R4为取代的芳基，其中取代基为具有1至25个碳原子的烷基。在一些实施例中，R2和R4为用具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基。在其它实施例中，R2和R4为用具有5至25个碳原子，或10至25个碳原子或甚至12至25个碳原子的烷基取代的苯基。此类电荷加强添加剂的例子如下式V所示：
Figure BPA00001263683300061
式V
这些电荷加强添加剂可以与热塑性树脂共混并经热熔融加工，以形成诸如驻极体织物的可用制品。可用于本发明的热塑性树脂包括在成型为织物并充电时能够保持大量捕获的静电电荷的任何热塑性绝缘聚合物。通常，此类树脂在预期使用温度下的DC(直流电)电阻率大于1014Ω-cm。能够获得捕获电荷的聚合物包括聚烯烃，例如聚丙烯、聚乙烯和聚(4-甲基-1-戊烯)；聚氯乙烯；聚苯乙烯；聚碳酸酯；聚酯，包括聚交酯；以及全氟聚合物和共聚物。特别可用的材料包括聚丙烯、聚(4-甲基-1-戊烯)、它们的共混物或由丙烯和4-甲基-1-戊烯中的至少一者形成的共聚物。
通常，电荷加强添加剂存在于热塑性树脂中并且其在电荷加强添加剂共混物中的量在0.1至5重量％的范围内(基于共混物的总重量计)。在一些实施例中，电荷加强添加剂存在的量在0.1至3重量％或0.25至2重量％的范围内。
热塑性树脂和电荷加强添加剂的共混物可通过熟知的方法制备。通常，使用熔融挤出技术对共混物进行加工，因此可应用间歇工艺将该共混物预混成粒料，或者可应用连续工艺在挤出机中混合热塑性树脂和电荷加强添加剂。在采用连续工艺时，热塑性树脂和电荷加强添加剂可以固体的形式进行预混合、或分别添加至挤出机并使其在熔化的状态混合。
可用于形成预混合粒料的熔融混合器的例子包括提供分散混合、分布混合或两者组合的那些混合器。间歇方法的例子包括使用布拉本达仪器(BRABENDER)(例如可从C.W.Brabender Instruments，Inc.(South Hackensack，NJ)商购获得的布拉本达制备中心(BRABENDER PREP CENTER))或班伯里(BANBURY)内混式与辊轧式设备(例如可得自Farrel Co.(Ansonia，CT)的设备)的那些方法。间歇混合后，可以立即淬灭生成的混合物并将其保存于混合物熔融温度以下的温度以进行后续加工。
连续方法的例子包括单螺杆挤出、双螺杆挤出、圆盘挤出、往复式单螺杆挤出和销钉机筒单螺杆挤出。连续方法可以包括使用分布元件(例如空穴传递混合器(例如可从RAPRA Technology，Ltd.(Shrewsbury、England)商购获得的CTM))以及销钉混合元件、静态混合元件或分散混合元件(可商购获得，例如MADDOCK混合元件或SAXTON混合元件)两者。
可用于挤压通过间歇工艺制备的预混合粒料的挤出机的例子包括与上述连续工艺中所描述的设备类型相同的设备。可用的挤出条件通常是适于挤出不含添加剂的树脂的那些条件。
可将热塑性树脂和电荷加强添加剂的挤出共混物浇注或涂覆成薄膜或薄片，或可使用已知的技术将热塑性树脂和电荷添加剂的挤出共混物熔喷成非织造纤维织物。熔喷的非织造微纤维织物尤其可用作过滤介质。
熔喷的非织造微纤维驻极体过滤器尤其可用作呼吸器的空气过滤器元件(例如过滤面罩)，或针对此目的，可用作家用和工业空调、空气净化器、真空吸尘器、医用空气管路过滤器和车辆与通用设备(例如计算机、计算机磁盘驱动器和电子设备)的空气调节系统。在应用于呼吸器时，驻极体过滤器可以为模制或折叠的半面罩呼吸器、可替换滤芯或滤罐、或预过滤器的形式。
可用于本发明中的熔喷微纤维可按照Van A.Wente，“Superfine Thermoplastic Fibers，”Industrial Engineering Chemistry，vol.48，pp.1342-1346(Van A.Wente，超细热塑性纤维，工业工程化学，第48卷第1342-1346页)和Van A.Wente等人所著的出版于1954年5月25日的Report No.4364 of the Naval Research Laboratories(海军研究实验室第4364号报告)中名为“Manufacture of Super Fine Organic Fibers”(超细有机纤维的制造)的文章中所描述的方法进行制备。
可用于纤维驻极体过滤器的熔喷微纤维通常具有约3至30微米的有效纤维直径，在一些实施例中为约7至15微米，这些有效纤维直径是根据Davies，C.N.，“The Separation of Airborne Dust and Particles，”Institution of Mechanical Engineers，London，Proceedings 1B，1952(Davies，C.N.，“气载粉尘和粒子的分离”，英国机械工程师协会，伦敦，会志1B辑，1952年)中所示出的方法计算得出。
短纤维还可以存在于该织物中。与仅由吹塑微纤维形成的织物相比，短纤维的存在提供了通常更为膨松有弹性且密度更小的织物。优选存在不超过约90重量％的短纤维，更优选不超过约70重量％。含有短纤维的织物的例子在美国专利No.4,118,531(Hauser)中公开。
织物中还可以包含吸附剂颗粒物质，例如活性炭或氧化铝。此类颗粒存在的量可以最多为约织物内容物体积的约80％。颗粒填充织物的例子在(例如)美国专利No.3,971,373(Braun)、美国专利No.4,100,324(Anderson)和美国专利No.4,429,001(Kolpin等人)中有所描述。
多种可供选择的添加剂可与包括，例如，颜料、UV稳定剂、抗氧化剂以及它们的组合的热塑性组合物进行共混。
根据本发明制备的驻极体过滤器介质通常具有在约10至500g/m2范围内的基重，并且在一些实施例中为约10至100g/m2。在制造熔喷微纤维织物的过程中，可以通过(例如)改变收集器的速度或模具通量来控制基重。过滤器介质的厚度通常为约0.25至20毫米，并且在一些实施例中为约0.5至2毫米。过滤元件中通常使用多层纤维驻极体织物。纤维驻极体织物的硬度(solidity)通常为约1％至25％，更通常为约3％至10％。硬度为定义织物中固体比率的无量纲参数。总体而言，本公开的方法提供了驻极体织物，其在整个织物内具有大致均匀的电荷分布，而与基重、厚度或介质硬度无关。驻极体过滤器介质和制备其的树脂不应经过可能增加其电导率的任何不必要处理，例如将其暴露于电离辐射、γ射线、紫外线照射、高温分解、氧化等。
驻极体织物可在其形成时带上电荷，或者该体织物可在其形成后带上电荷。在驻极体过滤器介质中，该介质通常在形成织物后带上电荷。通常可以使用本领域已知的任何标准充电方法。例如，可通过多种方法进行充电，包括水充电。也可使用直流电晕放电和水充电的组合。
合适的直流电晕放电工艺的例子在美国专利Re.No.30,782(van Turnhout)、美国专利Re.No.31,285(van Turnhout)、美国专利Re.No.32,171(van Turnhout)、美国专利No.4,215,682(Davis等人)、美国专利No.4,375,718(Wadsworth等人)、美国专利No.5,401,446(Wadsworth等人)、美国专利No.4,588,537(Klaase等人)和美国专利No.4,592,815(Nakao)中有所描述。
通过水射流或水滴流足以为织物提供促进过滤的驻极体电荷的压力冲击织物来进行织物的水充电。实现最佳结果的必需压力根据以下因素而变化：使用的喷涂器的类型、形成织物的聚合物的类型、加入聚合物的添加剂的类型和浓度、织物的厚度和密度以及是否在水充电之前进行预处理，例如直流电晕表面处理。一般来讲，压力在约10至500psi(69至3450kPa)范围内为宜。
水射流或水滴流可以由任何合适的喷雾装置提供。可用于水力缠结纤维的设备通常可在本发明的方法中使用，但实施水充电操作的压力较实施水缠绕操作通常所用的压力为低。应理解，水充电包括在美国专利No.5,496,507(Angadjivand)中所描述的方法和使用流体润湿和去湿工艺赋予驻极体电荷的其他各种衍生方法，如在例如日本专利申请JP 2002161467(Horiguchi)、日本专利申请JP 2002173866(Takeda)、日本专利申请JP2002115177(Takeda)、日本专利申请JP 2002339232(Takeda)、日本专利申请JP 2002161471(Takeda)、日本专利No.3,780,916(Takeda)、日本专利申请JP 2002115178(Takeda)、日本专利申请JP 2003013359(Horiguchi)、美国专利No.6,969,484(Horiguchi)、美国专利No.6,454,986(Eitzman)、日本专利申请JP 2004060110(Masumori)、日本专利申请JP 2005131485(Kodama)和日本专利申请JP 2005131484(Kodama)中所描述的那些。
针对模型过滤性能，已经开发出多种过滤测试方案。这些测试包括使用标准测试用气溶胶(例如邻苯二酸二辛酯(DOP))测定过滤器织物的气溶胶渗透率，通常以气溶胶渗透穿过过滤器织物的百分比(％Pen)表示；并且这些测试包括测定整个过滤器织物的压降(ΔP)。根据这两个测量，通过下列公式可以计算称为品质因数(QF)的大小：
QF＝-ln(％Pen/100)/ΔP，
其中ln代表自然对数。QF值越高表明过滤性能越好，而降低的QF值与过滤性能降低密切相关。测定这些值的详细方法在实例部分展示。通常，本公开的过滤介质在6.9厘米/秒的面速度下测得QF值为0.3或更大。
实例
这些实例仅仅是说明性的，并且不旨在限制所附的权利要求的范畴。除非另外指明，实例和说明书其余部分中的所有份数、百分比、比率等均按重量计。除非另外指明，所用溶剂和其他试剂均得自Sigma-Aldrich Chemical Company(Milwaukee，Wisconsin)。
缩写表
Figure BPA00001263683300101
测试方法
过滤测试
测试样品的DOP气溶胶渗透百分率(％Pen)和压降(ΔP)，并计算品质因数(QF)。使用8127型自动过滤器测试仪AFT(Automated Filter Tester AFT Model 8127)(得自TSI，Inc.(St.Paul，MN))评估非织造微纤维织物的过滤性能(％Pen和QF)，该自动过滤器测试仪使用邻苯二酸二辛酯(DOP)作为测试用气溶胶，并使用MKS压力传感器测量整个过滤器的压降(ΔP(mmH2O柱))。上游浓度为100mg/m3的DOP气溶胶具有标称的单分散0.3微米质量中位直径。迫使气溶胶以校准的42.5升/分钟(6.9cm/s的面速度)的流速通过过滤器介质样品，同时关闭气溶胶离子发生器。总测试时间为23秒(上升时间为15秒、试样时间为4秒、吹扫时间为4秒)。使用校准的光度计通过在过滤器介质上游和下游进行光散射来测量DOP气溶胶浓度。将DOP的％Pen定义为：％Pen＝100×(DOP下游浓度/DOP上游浓度)。对每种材料而言，均在BMF织物上的不同位置进行6次单独的测量，并将测量结果进行平均。
使用％Pen和ΔP由下列公式计算QF：
QF＝-ln(％Pen/100)/ΔP，
其中ln代表自然对数。较高的QF值表明过滤性能较好，而减小的QF值与过滤性能降低密切相关。
元素分析：
采用LECO 932 CHNS元素分析仪(LECO Corp.，St.Joseph，MI)通过燃烧对元素分析样品的碳、氢和氮的重量百分比进行分析。将样品分成三份进行测试。还进行磺胺二甲嘧啶标准测试以检核校准。各个测试的结果与计算平均值和标准偏差一同显示。
热稳定性分析：
使用得自TA Instruments(New Castle，Delaware)的2950型热重分析仪(TGA)(Thermogravimetric Analyzer(TGA)Model 2950)测定电荷加强添加剂样品的热稳定性。将大约5-10毫克的材料放置于TGA中，并在大气环境下以10℃/分钟的速率将其从室温加热至500℃，同时测量重量损失。结果以发生2％重量损失时的温度示出。
实例
实例1：制备1，3，5-三(4-正十二烷基苯胺基)苯
Figure BPA00001263683300111
将间苯三酚脱水剂(6.63克，97％)、4-十二烷基苯胺(36.40克，97％)和碘(0.13克，99％)以及甲苯(30毫升)置于配有磁性搅棒的三颈圆底烧瓶中。当该烧瓶配备Dean-Stark疏水器和冷凝器后，随后在持续搅拌时在130℃下加热12小时。当使反应混合物的温度冷却至约60℃(该混合物为粘滞液体)时，将其缓慢倾注到200毫升的乙醇中，以产生沉淀。通过过滤得到呈粉红色固体的沉淀。在真空(27mmHg)中于50℃下干燥过夜后，经乙醇(每次150毫升)重结晶两次来获得31.0克(87.8％的产率)呈浅粉红色粉末的所需产物。元素分析和1H NMR频谱得到的结果如下：元素分析：(计算值：C：84.15；H：10.95；N：4.91；实测值：C：84.28；H：10.86；N：4.85)；1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.07(d，J＝8.32Hz，6H)、7.02(d，J＝8.32Hz，6H)、6.21(s，3H)、5.51(s，3H)、2.53(t，J＝7.6Hz，6H)、1.65-1.50(m，6H)、1.28-1.15(m，54H)、0.88(t，J＝7.6Hz，9H)。使用上述热稳定性测试方法测量热稳定性。结果示于下表1中。
实例2：制备1，3，5-三(4-正丁基苯胺基)苯
Figure BPA00001263683300121
将间苯三酚脱水剂(20.00克，97％)、4-丁苯胺(73.63克，97％)和碘(0.40克，99％)置于配有磁性搅棒的三颈圆底烧瓶中。当该烧瓶配备Dean-Stark疏水器和冷凝器后，随后在持续搅拌时在150℃下加热20小时。当使反应混合物的温度冷却至约60℃(该混合物为粘滞液体)时，将其缓慢倾注到200毫升的乙醇中，以产生沉淀。通过过滤得到呈粉红色固体的沉淀。在真空(27mmHg)中于50℃下干燥过夜后，经乙醇重结晶来获得呈浅粉红色粉末的电荷加强添加剂-2(42.0克，67.5％的产率)。元素分析和1H NMR频谱得到的结果如下：元素分析：(计算值：C：83.19；H：8.73；N：8.08；实测值：C：83.08；H：8.79：N：8.00)：1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.08(d，J＝8.24Hz，6H)、7.02(d，J＝8.24Hz，6H)、6.21(s，3H)、5.51(s，3H)、2.55(t，J＝7.6Hz，6H)、1.65-1.53(m，6H)、1.40-1.30(m，6H)、0.93(t，J＝7.60Hz，9H)。使用上述热稳定性测试方法测量热稳定性。结果示于下表1中。
实例3：制备1，3-双(4-正十二烷基苯胺基)苯
将间苯二酚(5.83克，98％)、4-十二烷基苯胺(30.00克，97％)和碘(0.15克，99％)置于配有磁性搅棒的三颈圆底烧瓶中。当该烧瓶配备冷凝器并且通过N2进行冲洗除去空气后，将其置于油浴中。将油加热，并在混合物变为液态时打开磁力搅拌器。将混合物在持续搅拌时在190℃下加热24小时。反应混合物在冷却至室温的过程中硬化，将乙醇(60毫升)加入烧瓶中。重新加热烧瓶，将混合物煮沸5分钟。将所得溶液置于冰箱中过夜，从而产生暗红色固体，该固体通过过滤收集。通过在丙酮(100毫升)中溶解并添加活性炭(2.0克)来清除变色。将经此处理的固体通过色谱法，使其通过硅胶(70-150目，可从Alfa Aesar商购获得)并将二氯甲烷用作洗脱溶剂来进一步进行纯化。使用旋转蒸发仪除去溶剂并将固体在真空(27mmHg)中在50℃下干燥过夜后，得到呈浅白色粉末(6.50克，20.6％的产率)的纯产物。元素分析和1H NMR频谱得到的结果如下：元素分析：(计算值：C：84.50；H：10.81；N：4.69；实测值：C：84.64；H：10.52：N：4.69；1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.10-7.05(m，5H)、7.02(d，J＝8.36Hz，4H)、6.67(s，1H)、6.55(d，J＝8.0Hz，2H)、5.58(bs，2H)、2.54(t，J＝7.84Hz，4H)、1.65-1.50(m，4H)、1.40-1.20(m，36H)、0.93(t，J＝7.84Hz，6H)。使用上述热稳定性测试方法测量热稳定性。结果示于下表1中。
表1
Figure BPA00001263683300141
实例4至12和比较例C1至C6
各实例和比较例都按照下述步骤进行。这些实例的数据在表2和表3中示出。
步骤A：制备微纤维织物：
对每个实例而言，选择上述电荷加强添加剂之一(实例1-3)并将其以表2中示出的浓度与两个等级的聚丙烯之一干混，并将共混物挤出，如Van A.Wente，“Superfine Thermoplastic Fibers，”Industrial Engineering Chemistry，vol.48，pp.1342-1346(Van A.Wente，超细热塑性纤维，工业工程化学，第48卷第1342-1346页)和1954年4月15日的Naval Research Laboratory Report 111437(海军研究实验室第111437号报告)所述。挤出温度的范围为约250℃至300℃，并且挤出机为布拉本达(BRABENDER)锥形双螺杆挤出机(可从Brabender Instruments，Inc.商购获得)。，其运行速率为约2.5至3kg/小时(5-7lb/h)。该模具宽25.4cm(10in)，每厘米具有10个模孔(每英寸具有25个模孔)。形成的熔喷微纤维(BMF)织物的基重为49至97g/m2，有效纤维直径为7.3至14.1微米，并且厚度为约0.71至1.55毫米。
同样，就每个比较例而言，BMF织物由与对应实例的织物的聚丙烯等级相同的聚丙烯制备，但是未添加电荷加强添加剂。表2汇总了各实例的具体织物特性。
步骤B：制备驻极体：
通过两种驻极体充电方法中的一种使在上述步骤A中制备的每个BMF织物带电：水充电或电晕预处理和水充电的组合。表2汇总了每种样品使用的具体充电方法。
充电方法1-水充电：
从喷嘴不断产生电导率小于5μS/cm的高纯水的细小喷雾，工作水压为896千帕(130psig)，流速为约1.4升/分钟。多孔传送带以大约10厘米/秒的速度将步骤A中制备的选定BMF织物传送穿过水喷雾，同时真空驱使水从该织物下方穿过。将每个BMF织物两次运送穿过水充电器(每个侧面依次穿过一次)，然后在过滤器测试前使其彻底干燥过夜。
充电方法2-电晕预处理和水充电：
通过直流电晕放电对上述步骤A中制备的选定BMF织物进行预处理。通过在接地表面上以约3厘米/秒的速率将织物传送通过电晕刷形源下方而完成电晕预处理，其中电晕刷形源在每厘米的放电源长度上的电晕电流为约0.01毫安。该电晕源在运载织物的接地表面上方约3.5厘米。该电晕源由正直流电压驱动。然后按照充电方法1中所述水充电使BMF织物带电。
过滤性能：
将在上述步骤B中制备的各充电样品切成1米的节段。测试每个节段的DOP气溶胶渗透百分率(％Pen)和压降(ΔP)，并按照上述测试方法中描述的方法计算品质因数(QF)。这些结果在下表3中以％Pen、ΔP和QF报告。
表2
Figure BPA00001263683300151
Figure BPA00001263683300161
表3
Figure BPA00001263683300162

Claims (7)

1.一种材料，其包含由结构(a)表示的N-取代氨基碳环芳族化合物：
(a)
R1R2N-Ar(G)n
其中Ar为芳基；
基团R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基；
基团R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基；和
G各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基、取代的烷基，或者为
-NR3R4，其中R3各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且R4各自独立地为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基；并且
当n为5时Ar为苯基，n为7时Ar为萘基，或当n为9时Ar为蒽基。
2.根据权利要求1所述的材料，其中所述Ar为苯基或萘基；
R1为氢；
R2为具有包含2至25个碳原子的烷基取代基的芳基，
n等于5或7，并且
至少一个G等于-NR3R4，其中各R3为氢，并且各R4为具有包含2至25个碳原子的烷基取代基的芳基，剩余的G基团为氢。
3.根据权利要求1所述的材料，其中所述Ar为苯基；
R1为氢；
R2为具有包含2至25个碳原子的烷基取代基的芳基；
n等于5，并且
所述G基团中有3个为氢，有两个G基团为-NR3R4，其中各R3为氢，各R4与R2相同。
4.根据权利要求1所述的材料，其中所述Ar为苯基；
R1为氢；
R2为具有包含2至25个碳原子的烷基取代基的芳基；
n等于5；并且
所述G基团中有4个为氢，并且有一个G基团为-NR3R4，其中R3为氢，并且R4与R2相同。
5.根据权利要求1所述的材料，其中所述N-取代氨基碳环芳族材料包含由结构(b)表示的化合物：
Figure FPA00001263683200021
其中Z1和Z2独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或-NR3R4，并且R3各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基，并且
R4各自独立地为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基；
R1为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基；和
R2为烷基、烯基、炔基、芳基、杂烷基或取代的烷基。
6.根据权利要求1所述的材料，其中所述N-取代氨基碳环芳族材料包含由根据结构(c)至(e)的结构所表示的化合物：
(c)
Figure FPA00001263683200031
7.根据权利要求1所述的材料，其中所述材料为能够通过热熔融加工的方式加工的。
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