CN101258126A - 芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供特定构造的芳香族胺衍生物，并提供一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，通过该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物，发光效率高，可以获得长寿命的蓝色发光，本发明还提供实现所述有机电致发光元件的新型的芳香族胺衍生物及有机电致发光元件用材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光(以下有时简记为EL)元件，特别涉及因将芳香族胺衍生物作为发光材料使用而寿命长、发光效率高且制造成本低廉的有机EL元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理快报(Applied Physics Letters)，51卷，913页，1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。
以往，作为有机EL元件中所用的空穴输送材料，已知专利文献1所记载的芳香族二胺衍生物、专利文献2所记载的芳香族稠环二胺衍生物。作为改良了这些芳香族胺衍生物的化合物，在专利文献3中公布有下述化合物(A)，另外在专利文献4中公布有以下述通式(B)表示的芳香族二胺化合物。
[化1]
通式(B)中，A及B当中的至少一个是形成取代或未取代的饱和五元环～饱和八元环的原子团，也可以含有螺键。
另外，专利文献5中公布有使用了以下述通式(C)表示的芳香族三胺化合物的有机EL元件。另外，专利文献6中公布有以下述通式(D)表示的芳香族四胺化合物。
[化2]
通式(C)中，B1及B2是取代或未取代的亚联苯基。通式(D)的A选自下述构造之中。
[化3]
另外，专利文献7中，公布有以下述通式(E)表示的9-菲胺衍生物，专利文献8中公布有以下述通式(F)表示的9-菲胺衍生物。
[化4]
通式(E)的Ar1～Ar4以下式表示。
[化5]
但是，使用了这些材料的有机EL元件中，虽然可以看到改善，但是尚未达到实用性能，因而要求进一步的长寿命化、高效率化及高迁移率化。
专利文献1：美国专利第4,720,432号说明书
专利文献2：美国专利第5,061,569号说明书
专利文献3：特许第3508984号说明书
专利文献4：特开2002-080433号公报
专利文献5：特许第3565870号说明书
专利文献6：专利第3220950号说明书
专利文献7：特开平11-135261号公报
专利文献8：特开2002-212151号公报
发明内容
本发明是为了解决上述的以往技术的问题而完成的，其目的在于，提供一种有机EL元件，其通过使用由芳香族胺衍生物构成的有机EL元件用材料，可以在维持长寿命的同时，满足驱动电压的降低及发光效率的提高。
本发明人等为了解决上述问题反复进行了深入研究，结果发现，当使用由以下述通式(1)～(3)及(5)表示的芳香族胺衍生物构成的有机EL元件用材料时，则可以制造出在维持长寿命的同时驱动电压低、发光效率高的有机EL元件，从而完成了本发明。
即，本发明提供以下述通式(1)～(3)表示的芳香族胺衍生物。
[化6]
(1)式中，Ar1～Ar4各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基。L1及L2各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。其中，在L1及L2为单键的情况下，没有Ar1及Ar3都是取代或未取代的苯基并且Ar2及Ar4都是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的苯基的情况。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。
[化7]
(2)及(3)式中，Ar5～Ar15各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基。L3～L7各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，并且，通式(2)中L3及L4的至少一个或者通式(3)中L5～L7中的至少一个是以下述通式(4)表示的连结基。
[化8]
(4)式中，L8及L9各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。
本发明还提供由以上述通式(3)～(5)表示的芳香族胺衍生物构成的有机EL元件用材料，同时提供以下述通式(5)表示的有机EL用材料。
[化9]
(5)式中，Ar16～Ar19各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基。L10及L11各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。
本发明的有机EL用材料可以作为空穴注入材料或空穴输送材料或掺杂材料使用。
本发明的有机EL元件中，在阳极与阴极之间至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的至少一层，单独或作为混合物的成分含有该有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件在空穴注入区域及/或空穴输送区域中使用该有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件在空穴注入层及/或空穴输送层中使用该有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件在发光层中使用该有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件在发光层中含有0.1～20重量％该有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件为蓝色系发光。
特别优选的是将本发明的有机EL元件用材料用于空穴输送区域中的情况，更优选用于空穴输送层的情况，可以获得优良的有机EL元件。
如果将以上述通式(1)～(3)及(5)表示的有机EL元件用材料用于有机薄膜层的某层中，优选用于空穴输送区域或发光区域，更优选用于空穴输送层或发光层，进一步优选用于空穴输送层中，则可以制作出能够以低驱动电压获得发光效率高、寿命长的蓝色发光的有机EL元件。
具体实施方式
本发明提供以下述通式(1)～(3)表示的芳香族胺衍生物。
[化10]
通式(1)中，Ar1～Ar4各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基。L1及L2各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。其中，在L1及L2为单键的情况下，没有Ar1碳数为5～30的亚杂芳基。其中，在L1及L2为单键的情况下，没有Ar1及Ar3都是取代或未取代的苯基并且Ar2及Ar4都是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的苯基的情况。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。
[化11]
通式(2)及(3)中，Ar5～Ar15各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基。L3～L7各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，并且，通式(2)中L3及L4的至少一个或者通式(3)中L5～L7中的至少一个是以下述通式(4)表示的连结基。
[化12]
(4)式中，L8及L9各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。
作为取代或未取代的环碳数为6～30的芳基，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、芴基等。优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基。
作为取代或未取代的环碳数为10～20的稠合芳香族环基，例如可以举出萘基、菲基、蒽基、芘基、基、苊基、芴基等，然而优选萘基、菲基。优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、
基、芴基。特别优选苯基、萘基。
作为取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，例如可以举出吡啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基等。优选吡啶基、喹啉基、咔唑基、吲哚基。
作为取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基，例如可以举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
基、亚芘基、亚芴基、2，6-二苯基萘-4’，4”-烯基、2-苯基萘-2，4’-烯基等。优选亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚萘基。
作为取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基，例如可以举出吡啶、喹啉、噻吩、呋喃、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴酮、噁唑、噁二唑、噻二唑等的1价的基团。优选吡啶、咔唑、噻吩。
作为取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，例如可以举出吡啶、喹啉、噻吩、呋喃、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴酮、噁唑、噁二唑、噻二唑等的2价的基团。优选吡啶、咔唑、噻吩。
作为芳基、亚芳基、杂芳基、亚杂芳基的取代基，例如可以举出烷基(优选碳数1～20，更优选碳数1～12，特别优选碳数1～8，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、链烯基(优选碳数2～20，更优选碳数2～12，特别优选碳数2～8，例如可以举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选碳数2～20，更优选碳数2～12，特别优选碳数2～8，例如可以举出炔丙基、3-戊炔基等。)、氨基(优选碳数0～20，更优选碳数0～12，特别优选碳数0～6，例如可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基等。)、烷氧基(优选碳数1～20，更优选碳数1～12，特别优选碳数1～8，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(优选碳数6～20，更优选碳数6～16，特别优选碳数6～12，例如可以举出苯氧基、2-萘氧基等。)、酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、戊酰基等。)、烷氧基羰基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～12，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(优选碳数7～20，更优选碳数7～16，特别优选碳数7～10，例如可以举出苯氧基羰基等。)、酰氧基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～10，例如可以举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～10，例如可以举出乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、烷氧基羰基氨基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～12，例如可以举出甲氧基羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(优选碳数7～20，更优选碳数7～16，特别优选碳数7～12，例如可以举出苯基氧羰基氨基等。)、磺酰胺基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(优选碳数0～20，更优选碳数0～16，特别优选碳数0～12，例如可以举出氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨基甲酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(优选碳数6～20，更优选碳数6～16，特别优选碳数6～12，例如可以举出苯硫基等。)、磺酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲磺酰基、对甲苯磺酰基等。)、亚硫酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲亚硫酰基、苯亚硫酰基等。)、脲基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸酰胺基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚胺基、杂环基(优选碳数1～30，更优选碳数1～12，作为杂原子，例如为含有氮原子、氧原子、硫原子的物质，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、卟啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(优选碳数3～40，更优选碳数3～30，特别优选碳数3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。这些取代基也可以再被取代。另外在取代基为两个以上的情况下，既可以相同，也可以不同。另外，在可能的情况下，也可以相互连结而形成环。
作为通式(1)及(4)的取代基Ra，例如可以举出烷基(优选碳数1～20，更优选碳数1～12，特别优选碳数1～8，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、链烯基(优选碳数2～20，更优选碳数2～12，特别优选碳数2～8，例如可以举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选碳数2～20，更优选碳数2～12，特别优选碳数2～8，例如可以举出炔丙基、3-戊炔基等。)、氨基(优选碳数0～20，更优选碳数0～12，特别优选碳数0～6，例如可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基等。)、烷氧基(优选碳数1～20，更优选碳数1～12，特别优选碳数1～8，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(优选碳数6～20，更优选碳数6～16，特别优选碳数6～12，例如可以举出苯氧基、2-萘氧基等。)、酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、戊酰基等。)、烷氧基羰基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～12，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(优选碳数7～20，更优选碳数7～16，特别优选碳数7～10，例如可以举出苯氧基羰基等。)、酰氧基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～10，例如可以举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～10，例如可以举出乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、烷氧基羰基氨基(优选碳数2～20，更优选碳数2～16，特别优选碳数2～12，例如可以举出甲氧基羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(优选碳数7～20，更优选碳数7～16，特别优选碳数7～12，例如可以举出苯氧基羰基氨基等。)、磺酰胺基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(优选碳数0～20，更优选碳数0～16，特别优选碳数0～12，例如可以举出氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨基甲酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(优选碳数6～20，更优选碳数6～16，特别优选碳数6～12，例如可以举出苯硫基等。)、磺酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亚硫酰基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出甲亚硫酰基、苯亚硫酰基等。)、脲基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸酰胺基(优选碳数1～20，更优选碳数1～16，特别优选碳数1～12，例如可以举出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚胺基、杂环基(优选碳数1～30，更优选碳数1～12，作为杂原子，例如为含有氮原子、氧原子、硫原子的物质，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、卟啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(优选碳数3～40，更优选碳数3～30，特别优选碳数3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。这些取代基也可以再被取代。另外在取代基为两个以上的情况下，既可以相同，也可以不同。另外，在可能的情况下，也可以相互连结而形成环。
下面例示出以通式(1)～(3)表示的化合物，然而本发明的化合物并不限定于这些例示。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
本发明提供由以上述通式(1)～(3)表示的芳香族胺衍生物构成的有机EL元件用材料，同时还提供以下述通式(5)表示的有机EL用材料。
[化24]
通式(5)中，Ar16～Ar19各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、或取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基，L10及L11各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基。Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环。n是0～8的整数。作为Ar16～Ar19、L10、L11及Ra的具体例，可以举出与上述相同的例子。
另外，在阳极与阴极之间至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的至少一层中，单独或作为混合物的成分含有以通式(1)～(3)表示的本发明的有机EL元件用材料。
可以将本发明的有机EL元件用材料用于空穴注入区域及/或空穴输送区域或者发光区域中，优选用于空穴注入层及/或空穴输送层或发光层中，进一步优选用于空穴输送层或发光层中的情况下，可以获得优良的有机EL元件。
上述空穴输送层或发光层优选含有0.1～20质量％的以(1)～(3)及(5)表示的有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件为蓝色系发光。
下面对本发明的有机EL元件的元件构成进行详细说明。
(1)有机EL元件的构成
下面给出本发明中所用的有机EL元件的代表性的构成例。本发明当然并不限定于此。可以举出：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等构造。
它们当中通常优选使用(4)、(8)的构成。
本发明的有机EL元件用材料用于上述的哪个有机层中都可以，然而优选包含于这些构成要素中的空穴输送区域或发光区域中。特别优选包含于空穴输送层中的情况。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件是在透光性的基板上制作的。这里所说的透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选400～700nm的可见区域的光的透过率在50％以上且平滑的基板。
具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以举出钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚(polyethersulfide)、聚砜等。
(3)阳极
有机薄膜EL元件的阳极是起到将空穴向空穴输送层或发光层中注入的作用的构件，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中所用的阳极材料的具体例，可以使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化铟锌合金(IZO)氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜、镧等。另外，也可以使用它们的合金、叠层体。
阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜而制作。
在像这样从阳极中取出来自发光层的发光时，阳极对发光的透过率优选大于10％。另外，阳极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然根据材料而不同，然而通常在10nm～1μm，优选在10～200nm的范围中选择。
(4)发光层
有机EL元件的发光层是兼具以下的功能的层。即，
(i)注入功能：在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的功能；
(ii)输送功能：用电场的力来移动所注入的电荷(电子和空穴)的功能；
(iii)发光功能：提供电子与空穴的复合的场所，由此导致发光的功能。其中，在空穴的注入容易度和电子的注入容易度上也可以有差异，另外，在以空穴和电子的迁移率表示的输送能力中也可以有大小，然而最好移动某一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋转涂覆法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。
这里所说的分子堆积膜是由气相状态的材料化合物淀积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常来说该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以利用凝聚结构、高次结构的差异或由此引起的功能的差异来区分。
另外，如特开昭57-51781号公报中所公布的那样，在将树脂等粘结剂与材料化合物溶于溶液中而制成溶液后，通过利用旋转涂覆法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
本发明中，在不损害本发明的目的的范围中，根据需要，也可以在发光层中含有由本发明的有机EL元件用材料构成的发光材料以外的其他的公知的发光材料，另外，在含有由本发明的有机EL元件用材料构成的发光材料的发光层上，也可以叠层含有其他的公知的发光材料的发光层。
作为公知的发光材料，特别优选在分子内具有像蒽或芘那样的稠合芳香族环的材料。以下给出其具体例。
作为可以与本发明的有机EL元件用材料一起用于发光层中的发光材料或掺杂材料，例如可以举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、
、荧光素、苝、酞苝、naphthaloperrylene、perynone、phthaloperynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯基化合物、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配位化合物、氨基喹啉金属配位化合物、苯并喹啉金属配位化合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基、部花青、咪唑螯合的羟基喹啉化合物、喹吖酮、红荧烯及荧光色素等，然而并不限定于它们。
作为可以与本发明的有机EL元件用材料一起用于发光层中的主体材料，优选以下述通式(i)～(ix)表示的化合物。
以下述通式(i)表示的不对称蒽。
[化25]
(式中，Ar是取代或未取代的环碳数为10～50的稠合芳香族基。
Ar’是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基。
X是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b及c分别是0～4的整数。
n是1～3的整数。另外，在n为2以上的情况下，[]内既可以相同也可以不同。)
以下述通式(ii)表示的不对称单蒽衍生物。
[化26]
(式中，Ar1及Ar2各自独立，是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族环基，m及n分别是1～4的整数。其中，在m＝n＝1并且Ar1与Ar2与苯环的结合位置是左右对称型的情况下，Ar1与Ar2不相同，在m及n为2～4的整数的情况下，m与n是不同的整数。
R1～R10各自独立，是氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
以下述通式(iii)表示的不对称芘衍生物。
[化27]
[式中，Ar及Ar’分别是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基。
L及L’分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的dibenzosilolylene基。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
另外，L或A与芘的1～5位的某处结合，L’或Ar’与芘的6～10位的某处结合。
其中，在n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’及/或L≠L’(这里≠表示是不同构造的基。)
(2)在Ar＝Ar’并且L＝L’时，
(2-1)m≠s及/或n≠t，或者
(2-2)在m＝s并且n＝t时，
(2-2-1)L及L’或芘分别与Ar及Ar’上的不同的结合位置结合；
(2-2-2)在L及L’或芘在Ar及Ar’上的相同的结合位置结合的情况下，没有L及L’或Ar及Ar’的在芘上的取代位置为1位和6位或2位和7位的情况。
以下述通式(iv)表示的不对称蒽衍生物。
[化28]
(式中，A1及A2各自独立，是取代或未取代的环碳数为10～20的稠合芳香族环基，
Ar1及Ar2各自独立，是氢原子、或取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族环基，
R1～R10各自独立，是氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1、Ar2、R9及R10分别也可以是多个，也可以是相邻的基之间形成饱和或不饱和的环状构造。
其中，通式(1)中，没有在中心的蒽的9位及10位上结合相对于该蒽上所示的X-Y轴来说成为对称型的基的情况。)
以下述通式(v)表示的蒽衍生物。
[化29]
(式中，R1～R10各自独立，表示氢原子、烷基、环烷基、也可以取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基或也可以取代的杂环基，a及b分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R1之间或R2之间在各自中既可以相同也可以不同，另外也可以是R1之间或R1之间结合而形成环，也可以是R3与R4、R5与R6、R7与R8、R9与R10相互结合而形成环。L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
以下述通式(vi)表示的蒽衍生物。
[化30]
(式中，R11～R20各自独立，表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或也可以取代的杂环基，c、d、e及f分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R11之间、R12之间、R16之间或R17之间在各自中既可以相同也可以不同，另外也可以是R11之间、R12之间、R16之间或R17之间结合而形成环，也可以是R13与R14、R18与R19相互结合而形成环。L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
以下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。
[化31]
(式中，A5～A8各自独立，是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。)
以下述通式(viii)表示的含稠环化合物。
[化32]
(式中，A9～A14与上述相同，R21～R23各自独立，是氢原子、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～6的烷氧基、碳数为5～18的芳氧基、碳数为7～18的芳烷基氧基、碳数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳数为1～6的酯基或卤原子。A9～A14中的至少一个是具有3个环以上的稠合芳香族环的基。)
以下述通式(ix)表示的芴化合物。
[化33]
(式中，R1及R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。与不同的芴基结合的R1之间、R2之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R1及R2既可以相同也可以不同。R3及R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，与不同的芴基结合的R3之间、R4之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R3及R4既可以相同也可以不同。Ar1及Ar2表示苯环的总数在3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或者是苯环和杂环的总数在3个以上的取代或未取代的以碳与芴基结合的缩合稠环杂环基，Ar1及Ar2既可以相同也可以不同。n表示1到10的整数。)
以上的主体材料当中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选不对称蒽。
另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选在主体材料中含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物，只要是由三重态激子发光，就没有特别限定，然而优选是含有从由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re构成的组中选择的至少一种金属的金属配位化合物。
由含有咔唑环的化合物构成的适于磷光发光的主体是具有如下功能的化合物，即，从其激发态向磷光发光性化合物引起能量转移，结果使磷光发光性化合物发光。作为主体化合物只要是可以将激子能量向磷光发光性化合物进行能量转移的化合物，就没有特别限制，可以根据目的适当地选择。除了咔唑环以外也可以具有任意的杂环等。
作为此种主体化合物的具体例，可以举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝衍生物等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属配位化合物或以甲基酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作为配位基的金属配位化合物为代表的各种金属配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物既可以单独使用，也可以并用两种以上。
作为具体例，可以举出如下所示的化合物。
[化34]
磷光发光性的掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物。只要是由三重态激子发光，就没有特别限定，然而优选是含有从由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re构成的组中选择的至少一种金属的金属配位化合物，优选卟啉金属配位化合物或原金属化(orthometalized)金属配位化合物。作为卟啉金属配位化合物，优选卟啉铂配位化合物。磷光发光性化合物既可以单独使用，也可以并用两种以上。
作为形成原金属化金属配位化合物的配位基有各种物质，作为优选的配位基，可以举出2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物根据需要也可以具有取代基。作为蓝色系掺杂剂，特别优选导入了氟化物、三氟甲基的物质。另外，作为辅助配位基，也可以具有乙酰基丙酮配位基、古液酸等上述配位基以外的配位基。
作为磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据目的适当地选择，例如为0.1～70质量％，优选为1～30质量％。如果磷光发光性化合物的含量小于0.1质量％，则发光微弱，无法充分地发挥其含有效果，在超过70质量％的情况下，被称作浓度消光的现象会变得明显，元件性能降低。
另外，发光层根据需要也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
另外，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。如果小于5nm，则难以形成发光层，色度的调整有可能变得困难，当超过50nm时，则驱动电压有可能上升。
(5)空穴注入、输送层
空穴注入、输送层是辅助空穴向发光层中的注入并输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小到5.5eV以下。作为此种空穴注入输送层，优选在较低电场强度下将空穴向发光层输送的材料，另外，空穴的迁移率例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/V·秒。
在将本发明的有机EL元件用材料用于空穴输送区域中时，本发明的化合物既可以单独形成空穴注入、输送层，也可以与其他的材料混合使用。
作为与本发明的有机EL元件用材料混合形成空穴注入、输送层的材料，只要是具有上述的理想的性质，就没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的材料、在EL元件的空穴注入层中所用的公知的材料中选择使用任意的材料。作为芳香族胺衍生物可以考虑以下述通式表示的化合物。
[化35]
上式中，Ar11～Ar13、Ar21～Ar23及Ar3～Ar8是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基或环原子数为5～50的杂环芳香族基。a～c、p～r分别是0～3的整数。Ar3与Ar4、Ar5与Ar6、Ar7与Ar8也可以分别相互连结而形成饱和或不饱和的环。
[化36]
上式中，Ar1～Ar4是取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基或环原子数为5～50的杂环芳香族基。L为连结基，是单键、或取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基或环原子数为5～50的杂环芳香族基。x是0～5的整数。Ar2与Ar3也可以相互连结而形成饱和或不饱和的环。
作为具体例，例如可以举出三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照特公昭37-16096号公报等)、聚芳基链烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、相同的第3,820,989号说明书、相同的第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、相同的51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、相同的55-17105号公报、相同的56-4148号公报、相同的55-108667号公报、相同的55-156953号公报、相同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、相同的第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、相同的55-88065号公报、相同的49-105537号公报、相同的55-51086号公报、相同的56-80051号公报、相同的56-88141号公报、相同的57-45545号公报、相同的54-112637号公报、相同的55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、相同的46-3712号公报、相同的47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、相同的54-110536号公报、相同的54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、相同的第3,180,703号说明书、相同的第3,240,597号说明书、相同的第3,658,520号说明书、相同的第4,232,103号说明书、相同的第4,175,961号说明书、相同的第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、相同的39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中所公布的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、相同的55-52063号公报、相同的55-52064号公报、相同的55-46760号公报、相同的55-85495号公报、相同的57-11350号公报、相同的57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参照特开昭61-210363号公报、相同的第61-228451号公报、相同的61-14642号公报、相同的61-72255号公报、相同的62-47646号公报、相同的62-36674号公报、相同的62-10652号公报、相同的62-30255号公报、相同的60-93455号公报、相同的60-94462号公报、相同的60-174749号公报、相同的60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报中所公布的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入层的材料可以使用上述的物质，然而优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等中所公布的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、相同的54-58445号公报、相同的54-149634号公报、相同的54-64299号公报、相同的55-79450号公报、相同的55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的61-295558号公报、相同的61-98353号公报、相同的63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，可以举出美国专利第5,061,569号中所记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元被以3个星爆炸型连结的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。
此外，也可以使用特许-03571977中公布的以下述通式表示的含氮杂环衍生物。
[化37]
上式中，R1、R2、R3、R4、R5及R6表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的某种。其中，R1、R2、R3、R4、R5及R6既可以相同也可以不同。也可以是R1与R2、R3与R4、R5与R6或R1与R6、R2与R3、R4与R5形成稠环。
另外，也可以使用US-20040113547中记载的下述通式的化合物。
[化38]
R1～R6是取代基，优选氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基团。
另外，除了作为发光层的材料给出的上述的芳香族二次甲基系化合物以外，还可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料使用。
空穴注入、输送层可以通过将上述的化合物例如利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作为空穴注入、输送层的膜厚没有特别限制，然而通常为5nm～5μm。只要该空穴注入、输送层在空穴输送区域含有本发明的化合物，则既可以由上述的材料的一种或两种以上所形成的一层来构成，也可以是叠层了由与上述空穴注入、输送层不同种类的化合物所形成的空穴注入、输送层的层。
另外，有机半导体层是辅助空穴或电子向发光层中的注入的层，优选具有10-10S/cm以上的电导率。作为此种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或特开平8-193191号公报中所公布的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺枝状物等导电性枝状物等。
(6)电子注入层
电子注入层是辅助电子向发光层中的注入的层，电子迁移率大，另外，附着改善层是在该电子注入层中由与阴极的附着特别良好的材料所形成的层。作为电子注入层中所用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物。
作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物的具体例，可以举出含有喔星(一般来说为8-quinolinol或8-hydroxyquinolin)的螯合物的金属螯合化喔星(oxinoid)化合物。
例如可以将发光材料一项中所记载的Alq作为电子注入层使用。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可以举出以下面的通式表示的电子传递化合物。
[化39]
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6及Ar9各自表示取代或未取代的芳基，各自既可以相同，也可以不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亚芳基，各自既可以相同，也可以不同)。这里，作为芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。另外，作为亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳数为1～10的烷基、碳数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述的化合物。
[化40]
另外，已知其他的具有含氮杂环的化合物适于作为电子输送材料。
另外，作为电子注入层及电子输送层中所用的材料，可以使用以下述通式(E)～(J)表示的材料。
以[化41]
(通式(E)及(F)中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子。
Ar1是取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、或取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基，Ar2是氢原子、取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基或者它们的2价的基团。其中，Ar1及Ar2的任意一方是取代或未取代的环碳数为10～60的稠环基、或取代或未取代的环碳数为3～60的单杂稠环基。
L1、L2及L各自独立，是单键、取代或未取代的环碳数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的亚杂芳基、取代或未取代的亚芴基。
R是氢原子、取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R既可以相同，也可以不同，另外也可以是以相邻的多个R基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。)表示的含氮杂环衍生物。
以HAr-L-Ar1-Ar2(G)
(式中，HAr是也可以具有取代基的碳数为3～40的含氮杂环，L是单键、也可以具有取代基的碳数为6～60的亚芳基、也可以具有取代基的碳数为3～60的亚杂芳基或也可以具有取代基的亚芴基，Ar1是也可以具有取代基的碳数为6～60的2价的芳香族烃基，Ar2是也可以具有取代基的碳数为6～60的芳基或也可以具有取代基的碳数为3～60的杂芳基。)表示的含氮杂环衍生物。
以[化42]
(式中，X及Y各自独立，是碳数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X与Y结合而形成饱和或不饱和的环的构造，R1～R4各自独立，是氢、卤原子、取代或未取代的碳数为1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚硫酰基、磺酰基、磺胺基(sulfanilic group)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基或在相邻的情况下取代或未取代的环稠合的构造。)表示的硅杂环戊二烯衍生物。
以[化43]
(式中，R1～R8及Z2各自独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、取代硼烷基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z1各自独立，表示饱和或不饱和烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1与Z2的取代基也可以相互结合而形成稠环，n表示1～3的整数，在n为2以上的情况下，Z1也可以不同。但是，不包括n为1，X、Y及R2为甲基，R8为氢原子或取代硼烷基的情况；及n为3且Z1为甲基的情况。)表示的硼烷衍生物。
[化44]
[式中，Q1及Q2各自独立，表示以下述通式(K)表示的配位基，L表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、-OR1(R1是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或以-O-Ga-Q3(Q4)(Q3及Q4与Q1及Q2相同)表示的配位基。]
[化45]
[式中，环A1及A2是也可以具有取代基的相互稠合的六元芳环构造。]
该金属配位化合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。另外，由于形成配位化合物时的生成能量低，因此所形成的金属配位化合物的金属与配位基的结合性变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率变大。
如果要举出形成通式(K)的配位基的环A1及A2的取代基的具体的例子，则可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基、苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基、苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基，氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基，双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基，羟基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基，羧酸基、磺酸基、亚氨基、环戊烷基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、pranyl基等杂环基等。另外，也可以是以上的取代基之间结合而形成六元芳环或杂环。
在本发明的优选方式中，有在输送电子的区域或阴极与有机层的界面区域中含有还原性掺杂剂的元件。这里，所谓还原性掺杂剂被定义为可以将电子输送性化合物还原的物质。所以，只要是具有一定的还原性的物质，则可以使用各种物质，例如可以优选使用选自由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机配位化合物、碱土类金属的有机配位化合物、稀土类金属的有机配位化合物构成的组中的至少一种物质。
另外，更具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以举出：选自由Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)构成的组中的至少一种碱金属；选自由Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)构成的组中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数在2.9eV以下的。它们当中更为优选的还原性掺杂剂是选自由K、Rb及Cs构成组中的至少一种碱金属，更优选Rb或Cs，最为优选的是Cs。这些碱金属的还原能力特别高，利用向电子注入区域的比较少量的添加，就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数在2.9eV以下的还原性掺杂剂，优选两种以上这些碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如优选Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs、Na与K的组合。通过组合含有Cs，就可以有效地发挥还原能力，利用向电子区域中的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
本发明中，在阴极与有机层之间也可以还设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为此种绝缘体，优选使用选自由碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的组中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可以进一步提高电子注入性，在这一点上是理想的。具体来说，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作为优选的碱土类金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子输送层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选微晶或非晶体的绝缘性薄膜。如果电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更为均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。而且，作为此种无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极，可以使用将功函数小的(4eV以下的)金属、合金、电传导性化合物及它们的混合物作为电极物质的材料。作为此种电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜而制作。
这里，在从阴极中取出来自发光层的发光的情况下，阴极对发光的透过率优选大于10％。
另外，作为阴极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下，另外，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
(8)绝缘层
由于有机EL元件是对超薄膜施加电场，因此容易产生由漏电或短路造成的像素缺陷。为了防止它，最好在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层中所用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或叠层物。
(9)有机EL元件的制作例
可以利用以上所例示的材料及方法，形成阳极、发光层、根据需要形成的空穴注入层以及根据需要形成的电子注入层，继而形成阴极，就可以制作有机EL元件。另外，可以从阴极到阳极或以与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
下面，对在透光性基板上依次设置了阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制作例进行说明。
首先，在适当的透光性基板上，利用蒸镀或溅射等方法形成由阳极材料构成的薄膜，使之达到1μm以下，优选达到10～200nm的范围的膜厚，制成阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以如前所述利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等方法来进行，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物(空穴注入层的材料)、所需的空穴注入层的晶体构造或复合构造等而不同，然而一般来说优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适当地选择。
然后，在该空穴注入层上设置发光层，该发光层的形成也可以使用本所需的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射、旋转涂覆法、浇注法等方法，通过将有机发光材料薄膜化来形成，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物而不同，然而一般来说可以从与空穴注入层的形成相同的条件范围中选择。
然后，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层相同，由于需要获得均匀的膜，因此优选利用真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。
本发明的化合物虽然是根据包含于发光区域或空穴输送区域的哪个层中而不同，然而在使用真空蒸镀法的情况下，可以进行与其他的材料的共蒸镀。另外，在使用旋转涂覆法的情况下，可以通过与其他的材料混合来含有。
最后层叠阴极就可以获得有机EL元件。
由于阴极也由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射。但是，为了避免在制成基底的有机物层时的损伤，优选真空蒸镀法。
至此所述的有机EL元件的制作最好用一次的真空抽吸连续地从阳极制作到阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋转涂覆法等形成方法。本发明的有机EL元件中所用的含有上述通式(1)表示的化合物的有机薄膜层，可以由利用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋转涂覆法、浇注法、棒涂覆法、辊涂法等涂布法的这些公知的方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，然而一般来说当膜厚过薄时，则容易产生针孔等缺陷，相反当过厚时，则需要高施加电压，效率变差，因此通常优选数nm到1μm的范围。
而且，在对有机EL元件施加直流电压时，如果将阳极设为+的极性，将阴极设为-的极性，施加5～40V的电压，就可以观测到发光。另外，以相反的极性施加电压，则无法流过电流，完全不产生发光。另外，在施加交流电压的情况下，仅在阳极变为+的极性、阴极变为-的极性时可以观测到均匀的发光。所施加的交流的波形可以是任意的。
下面，基于实施例对本发明进行详细说明，然而只要不脱离其宗旨，则本发明不受以下的实施例限定。
实施例
(A)合成实施例1中间体的合成
(A-1)2，7-二溴-9，10-二氢菲的合成
将30.0g的9，10-二氢菲溶解于200mL的(MeO)3PO中，滴加含溴56.7g的(MeO)3PO溶液100mL。将烧瓶遮光，将反应溶液搅拌8小时。生成白色的沉淀。反应结束后，过滤出反应溶液中的白色沉淀。将所得的晶体用甲醇洗涤后，真空干燥，作为白色晶体得到2，7-二溴-9，10-二氢菲32.7g。
(A-2)2，7-二溴菲的合成
加入2，7-二溴-9，10-二氢菲32.7g、DDQ24.1g、苯500mL，在氩气气氛下，加热回流64小时。反应结束后，冷却至室温，过滤。将滤液用蒸发器浓缩，用甲醇洗涤残渣。将所得的固体用短柱精制后，用甲苯重结晶，作为无色的针状晶体得到2，7-二溴菲15.5g。
(B)合成实施例2菲胺衍生物的合成
[化46]
(B-1)化合物1的合成
向2，7-二溴菲3.36g、N-苯基-1-萘基胺5.26g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)183mg、叔丁氧基钠1.34g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液100μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体依次用甲醇、水、甲醇、甲苯洗涤，在减压下干燥。将该固体溶解于热甲苯中后，进行热过滤，冷却至室温时，即析出晶体。过滤出晶体，通过用甲苯重结晶，得到3.26g的淡绿白色晶体。该产物的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量612.26，m/e＝612。
(B-2)化合物2的合成
(1)N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘基胺的合成
向N-苯基-1-萘基胺21.9g、4-溴碘苯28.2g、叔丁氧基钠14.4g、铜粉3.81g、二甲苯100mL溶液中加入N，N’-二甲基乙二胺17.6g，在氩气气氛下加热回流24小时。冷却到室温后，过滤，去除不溶物，浓缩滤液。用硅胶柱色谱精制残渣，得到N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘基胺25.4g。
(2)4-(N-1-萘基-N-苯基氨基)苯基硼酸的合成
在氩气气氛下，将N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘基胺18.7g的干燥乙醚100mL、干燥甲苯100mL溶液冷却到-78℃，滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液32.8mL。在将反应溶液加温至0℃的同时搅拌1小时。再次将反应溶液冷却到-78℃，滴加硼酸三异丙基酯23.5g的干燥醚50mL溶液。将反应溶液在室温下搅拌5小时。加入1N盐酸100mL，搅拌1个小时之后除去了水层。将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得的固体用硅胶柱色谱精制，得到4-(N-1-萘基-N-苯基氨基)苯基硼酸10.2g。
(3)2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲的合成
在氩气气流下，加入N-苯基-1-萘基胺13.7g、2，7-二溴菲21.0g、碳酸钾13.0g、铜粉0.400g、十氢化萘40mL，在200℃下反应6天。
反应后，进行热过滤，将不溶成分用甲苯洗涤，合并滤液并浓缩。向残渣中加入甲苯30mL，过滤去除析出晶体，将滤液浓缩。然后，向残渣中加入甲醇100mL，搅拌后抛弃上清液，再添加30mL的甲醇，搅拌后抛弃上清液，进行柱精制后，得到黄色粉末。将其在15mL的甲苯中加热溶解，添加己烷15mL，冷却，过滤出析出的晶体后，得到2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲13.4g。
(4)化合物2的合成
在氩气气流下，加入2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲5.00g、4-(N-1-萘基-N-苯基氨基)苯基硼酸4.29g、四(三苯基膦)钯(O)243mg、甲苯40mL，2M碳酸钠水溶液20mL，加热回流8小时。反应结束后，过滤。将所得的固体用水、甲醇洗涤后，用甲苯重结晶，得到3.12g的淡绿白色晶体。该产物的质谱分析结果表明是目标物，对照分子量688.29，m/e＝688。
(B-3)化合物3的合成
在化合物2的合成中，取代N-苯基-1-萘基胺而使用N-联苯基苯胺，以相同的方法合成。该产物的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量740.32，m/e＝740。
(B-4)化合物4的合成
在化合物2的合成中，取代2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲而使用2，7-二溴菲，以相同的方法合成。该产物的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量764.32，m/e＝764。
(B-5)化合物5的合成
向2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲10.4g、苯胺0.930g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)366mg、叔丁氧基锂2.68g的200mL甲苯溶液中，加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液200μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥。在将该固体溶解于热甲苯中后，热过滤，冷却到室温时，即析出晶体。过滤出晶体，通过用甲苯重结晶，得到7.26g的淡绿白色晶体。该产物的质谱分析结果表明是目标物，对照分子量879.36，m/e＝879。
(B-6)化合物6的合成
在化合物5的合成中，取代2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲而使用2-溴-7-[N，N-双(4-联苯基)氨基]菲，以相同的方法合成。该产物的质谱分析结果表明是目标物，对照分子量1083.46，m/e＝1083。
(B-7)化合物7的合成
化合物5的合成中，取代2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲而使用2-溴-7-[N-(4-联苯基)-N-苯基氨基]菲，以相同的方法合成。该产物的质谱分析结果表明是目标物，对照分子量931.39，m/e＝931。
(B-8)化合物8的合成
(1)4-溴-4’-(N-1-萘基-N-苯基氨基)联苯的合成
在氩气气流下，加入N-苯基-1-萘基胺13.7g、4，4’-二溴联苯19.5g、碳酸钾13.0g、铜粉0.400g、十氢化萘40mL，在200℃下反应6天。反应后，进行热过滤，将不溶成分用甲苯洗涤，合并滤液并浓缩。向残渣中添加甲苯30mL，过滤并去除析出晶体，浓缩滤液。然后向残渣中添加甲醇100mL，搅拌后抛弃上清液，再添加30mL的甲醇，搅拌后抛弃上清液，进行柱精制后，得到黄色粉末。将其在15mL的甲苯中加热溶解，添加己烷15mL，冷却，过滤出析出的晶体后，得到4-溴-4’-(N-1-萘基-N-苯基氨基)联苯13.4g。
(2)N，N’-二苯基-N-1-萘基联苯胺的合成
向4-溴-4’-(N-1-萘基-N-苯基氨基)联苯4.50g、苯胺1.11g、三(亚苄基丙酮)二钯(O)183mg、叔丁氧基锂1.35g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液100μL，在室温下搅拌5小时。反应结束后，对混合物进行沸镁石过滤，用甲苯萃取滤液。在减压下将其浓缩，对所得的粗产物进行柱精制，得到3.50g淡黄色粉末。
(3)化合物8的合成
向2-溴-7-(N-1-萘基-N-苯基氨基)菲2.37g、N，N’-二苯基-N-1-萘基苯二胺2.25g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)91.5mg、叔丁氧基锂0.670g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液50μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥。在将该固体溶解于热甲苯中后，进行热过滤，冷却到室温时，即析出晶体。过滤出晶体，通过用甲苯重结晶，得到3.26g的淡绿白色晶体。该产品的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量855.36，m/e＝855。
(B-9)化合物9的合成
(1)4-溴-4”-(N-1-萘基-N-苯基氨基)-p-三联苯的合成
在氩气气流下，加入N，N-二苯基胺13.7g、4，4”-二溴-p-三联苯24.3g、碳酸钾13.0g、铜粉0.400g、十氢化萘40mL，在200℃下反应6天。
反应后，进行热过滤，将不溶成分用甲苯洗涤，合并滤液并浓缩。向残渣中添加甲苯30mL，过滤并去除析出晶体，浓缩滤液。然后向残渣中添加甲醇100mL，搅拌后抛弃上清液，再添加30mL的甲醇，搅拌后抛弃上清液，进行柱精制后，得到黄色粉末。将其在15mL的甲苯中加热溶解，添加己烷15mL，冷却，过滤出析出的晶体后，得到4-溴-4”-二苯基氨基-p-三联苯13.4g。
(2)2-(N-1-萘基-N-苯基氨基)-7-(N-苯基氨基)菲的合成
向4-溴-4’-(N-1-萘基-N-苯基氨基)联苯4.74g、苯胺1.11g、三(亚苄基丙酮)二钯(O)183mg、叔丁氧基钠1.35g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液100μL，在室温下搅拌5小时。反应结束后，过滤混合物。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥，得到3.50g的灰色粉末(粗产物)。
(3)化合物9的合成
向4-溴-4”-二苯基氨基-p-三联苯2.63g、2-(N-1-萘基-N-苯基氨基)-7-(N-苯基氨基)菲2.91g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)91.5mg、叔丁氧基钠0.670g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液50μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥。在将该固体溶解于热甲苯中后，进行热过滤，冷却到室温时，即析出晶体。过滤出晶体，通过用甲苯重结晶，得到2.26g的淡绿白色晶体。该产品的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量931.39，m/e＝931。
(B-10)化合物10的合成
(1)2，7-双(N-苯胺基)菲的合成
向2，7-二溴菲3.36g、苯胺1.11g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)183mg、叔丁氧基钠1.34g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液100μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥，得到3.26g的灰色固体。
(2)化合物10的合成
向2，7-双(N-苯胺基)菲1.80g、4-溴-4’-(N-N-二苯基氨基)联苯4.40g、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)183mg、叔丁氧基锂1.35g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt％甲苯溶液100μL，加热回流5小时。冷却到室温后，过滤出析出的固体。将所得的固体用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗涤，在减压下干燥。在将该固体溶解于热甲苯中后，进行热过滤，冷却到室温时，即析出晶体。过滤出晶体，通过用甲苯重结晶，得到2.20g的淡绿白色晶体。该产品的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量998.43，m/e＝998。
(B-11)化合物11的合成
在化合物10的合成中，取代4-溴-4’-(N-N-二苯基氨基)联苯而使用4-溴三苯基胺，以相同的方法合成。该产品的质谱分析的结果表明是目标物，对照分子量846.37，m/e＝846。
实施例1
在将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行了5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上将上述透明电极覆盖地利用电阻加热蒸镀形成膜厚80nm的化合物1膜。该化合物1膜作为空穴注入输送层发挥作用。在化合物1膜的成膜之后，在该化合物1膜上以40nm的膜厚形成9-(2-萘基)-10-[4-(1-萘基)苯基]蒽(以下简记为AN-1。)。同时，作为发光分子，相对于AN-1以重量比2∶40蒸镀下述的具有苯乙烯基的胺化合物D-1。该膜作为发光层发挥作用。在该膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作为电子注入层发挥作用。其后二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAESGETTER公司制)和Alq，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，从而制成有机EL元件。
[化47]
实施例2～10
取代实施例1中的化合物1而分别使用化合物2～10，制作了相同的有机EL元件。
比较例1～7
取代实施例1中的化合物1而分别使用下述化合物(A)～(G)，制作了相同的有机EL元件。
[化48]
将实施例1～10及比较例1～4中得到的各EL元件的性能测定结果表示于表1中。
表1
| 化合物 | 电流密度(mA/cm2)@5V | 发光效率(cd/A)@100cd/m2 | 发光颜色 | 半衰期(小时)@1000cd/m2 | |
| 实施例1 | 化合物1 | 3.12 | 6.4 | 蓝色 | 3500 |
| 实施例2 | 化合物2 | 3.21 | 6.5 | 蓝色 | 3500 |
| 实施例3 | 化合物3 | 3.18 | 6.6 | 蓝色 | 3500 |
| 实施例4 | 化合物4 | 3.05 | 6.4 | 蓝色 | 3500 |
| 实施例5 | 化合物5 | 3.31 | 6.8 | 蓝色 | 4000 |
| 实施例6 | 化合物6 | 3.30 | 6.3 | 蓝色 | 4000 |
| 实施例7 | 化合物7 | 3.30 | 6.4 | 蓝色 | 4000 |
| 实施例8 | 化合物8 | 3.21 | 6.7 | 蓝色 | 4000 |
| 实施例9 | 化合物9 | 3.40 | 6.6 | 蓝色 | 4000 |
| 实施例10 | 化合物10 | 3.50 | 6.6 | 蓝色 | 3500 |
| 比较例1 | 化合物(A) | 2.32 | 5.8 | 蓝色 | 1500 |
| 比较例2 | 化合物(B) | 2.44 | 5.1 | 蓝色 | 2000 |
| 比较例3 | 化合物(C) | 2.54 | 6.2 | 蓝色 | 1500 |
| 比较例4 | 化合物(D) | 3.12 | 5.8 | 蓝色 | 1000 |
| 比较例5 | 化合物(E) | 3.11 | 6.2 | 蓝色 | 1000 |
| 比较例6 | 化合物(F) | 2.01 | 6.0 | 蓝色 | 2000 |
| 比较例7 | 化合物(G) | 2.18 | 6.1 | 蓝色 | 2000 |
根据表1可知，当将本发明的化合物用于空穴注入输送层中时，电荷注入性大大地提高，发光效率也变大。另外，在维持高注入性、发光效率的同时，寿命长。与9-菲胺的构造(比较例6、7)相比，2，7-菲二胺的构造非常有效。
实施例11
在将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行了5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，将上述透明电极覆盖地利用电阻加热蒸镀形成膜厚60nm的化合物11膜。该化合物11膜作为第一空穴注入层(空穴输送层)发挥作用。在化合物11膜的成膜之后，在该化合物11膜上形成膜厚20nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯膜(以下简记为「NPD膜」。)。该NPD膜作为第二空穴注入层(空穴输送层)发挥作用。继而，在NPD膜的成膜之后，在该NPD膜上利用电阻加热蒸镀以40nm的膜厚形成AN-1的膜。同时，作为发光分子，相对于AN-1以重量比2∶40蒸镀D-1。该膜作为发光层发挥作用。在该膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作为电子注入层发挥作用。其后二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAESGETTER公司制)和Alq，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，从而制成有机EL元件。
比较例5
取代实施例11中的化合物11而使用下述化合物(E)，制作了相同的有机EL元件。
[化49]
表2是实施例11与比较例11中得到的有机EL元件的性能测定结果。
表2
| 化合物 | 电流密度(mA/cm2)@5V | 发光效率(cd/A)@100cd/m2 | 发光颜色 | 半衰期(小时)@1000cd/m2 | |
| 实施例11 | 化合物11 | 3.01 | 6.6 | 蓝色 | 5500 |
| 比较例5 | 化合物(E) | 2.32 | 6.2 | 蓝色 | 5200 |
将本发明的化合物用于空穴注入层中，也会使空穴注入性良好，发光效率高，并且寿命长。
如上详细说明所示，本发明的有机电致发光元件是由包含芳香族胺衍生物及有机EL元件用材料的材料形成有机薄膜层的元件，其中所述芳香族胺衍生物是在连结基中含有亚菲基的取代或未取代的芳香族胺衍生物，与利用以往已知的化合物及有机EL元件用材料形成的元件相比，寿命更长，空穴注入性更为优良，发光效率更高。
工业上的利用可能性
如上详细说明所示，使用了本发明的芳香族胺衍生物及有机EL元件用材料的有机EL元件发光效率高，可以获得长寿命的蓝色发光，作为实用性高的有机EL元件来说极为有用。由此，本发明的有机电致发光元件作为壁挂型电视的平面发光体或显示器的背光灯等光源十分有用。
Claims (12)
1.一种以下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，
[化1]
式中，Ar1～Ar4各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基，
L1及L2各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，
其中，在L1及L2为单键的情况下，没有Ar1及Ar3都是取代或未取代的苯基，并且Ar2及Ar4都是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的苯基的情况，
Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环，
n是0～8的整数。
2.一种以下述通式(2)或(3)表示的芳香族胺衍生物，
[化2]
式中，Ar5～Ar15各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基，L3～L7各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，并且，通式(2)中L3及L4的至少一个或者通式(3)中L5～L7中的至少一个是以下述通式(4)表示的连结基，
[化3]
式中，L8及L9各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，
Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环，
n是0～8的整数。
3.一种作为权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物的有机电致发光元件用材料。
4.一种以下述通式(5)表示的有机电致发光元件用材料，
[化4]
式中，Ar16～Ar19各自独立，表示取代或未取代的环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的杂芳基，L10及L11各自独立，表示单键、取代或未取代的环碳数为6～30的亚芳基、取代或未取代的环碳数为5～30的亚杂芳基，
Ra表示取代基，在有多个的情况下也可以相互结合而形成环，
n是0～8的整数。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料，是有机电致发光元件用空穴注入材料或空穴输送材料。
6.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料，是有机电致发光元件用掺杂材料。
7.一种有机电致发光元件，是在阳极与阴极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有空穴输送区域及/或空穴注入区域，在空穴注入区域及/或空穴输送区域中使用权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有空穴输送层及/或空穴注入层，在空穴注入层及/或空穴输送层中使用权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有发光层，在发光层中使用权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，在该发光层中含有0.1～20重量％的权利要求3或4所述的有机电致发光元件用材料。
12.根据权利要求7～11中任意一项所述的有机电致发光元件，其是蓝色系发光。
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