CN101164122B - 导电材料、导电膜及它们的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理形成的导电材料以及一种由π共轭类高分子膜与离子液体进行接触处理形成的导电膜。并且，本发明提供它们的制造方法。

Description

导电材料、导电膜及它们的制造方法
技术领域
本发明涉及导电材料和导电膜以及它们的制造方法，尤其涉及提高π共轭类高分子的导电性。
本申请是根据2005年4月27日在日本申请的专利申请第2005-129511号主张优先权，在这里引用其内容。
背景技术
目前在各个领域都在研究采用质量更轻且材料选择范围广的有机材料来代替以往的无机材料。多数的π共轭类高分子作为显示出导电性的高分子，潜在地具有能够使用于各种电子材料、光功能材料、磁性功能材料等中的性质，人们正投入精力研究其面向各个领域的应用(例如，参照Y.Saito等人，在2004年的Journal of Photochemistry and PhotobiologyA：Chemistry中的第164卷的第153页；Y.Shibata等人，在2003年的Chemical Communications中的第2730至2731页)。
高分子的电导率(σ)是高分子中的可移动的载体(电子)的密度(n)、表示载体的移动难易度的迁移率(μ)以及电子的电荷(e)的乘积，用下式(1)表示。
σ＝enμ...(1)
因此，为了提高电导率σ，一般会采用增加材料中的载体密度n或是提高迁移率μ中的任一种方法。一般情况下，π共轭类高分子表现出类似于半导体的导电性，其电导率取决于由高分子的分子结构所决定的价带上端(HOMO，最高占据分子轨道)和导带下端(LUMO，最低未占据分子轨道)的能量水平、HOMO-LUMO之间(禁带)的宽度以及经掺杂而在禁带中得到的杂质水平等。这里的载体密度通过掺杂比较容易进行控制，但在空气中可逆的情况居多。另一方面，迁移率将根据分子结构、构象、高分子链间的堆积(packing)、结晶性等而大幅变化，不易于对其进行控制或者提高。
发明内容
以往，为了控制或者提高导电性，经常采用下述方法：例如，在利用电解聚合进行的π共轭类高分子的合成过程中，改变电解质溶液中的单体、电解质的浓度、掺杂物的种类或其浓度、聚合电位、电流密度、温度、是否进行搅拌等聚合条件的方法或者在聚合以后将π共轭类高分子浸渍于掺杂物溶液中的方法等。但是实际上，各种条件所得到的结果只不过是能够合成具有某种性质的π共轭类高分子，谈不上对导电性的控制。
本发明是鉴于上述情况而完成的，其课题在于提供由π共轭类高分子所获得的高导电性导电材料以及提供可以简便地控制和提高π共轭类高分子的导电性的方法。
为了解决上述课题，本发明人发现了使离子液体作用于π共轭类高分子从而可以简便地控制π共轭类高分子的导电性这种以往从未公开过的技术，并据此完成了本发明。
即，本发明提供一种导电材料，是由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理形成的。
在该导电材料中，所述导电材料的电导率可能为与离子液体进行接触处理前的π共轭类高分子的电导率的10倍以上。
并且，本发明提供一种导电膜，是由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理形成的。
在该导电膜中，所述导电膜的方块电阻可以为与离子液体进行接触处理前的π共轭类高分子的方块电阻的0.1倍以下。
并且，本发明提供一种导电材料的制造方法，包括制备π共轭类高分子的工序和将上述π共轭类高分子与离子液体进行接触处理的工序。
另外，本发明提供一种导电膜的制造方法，包括制备π共轭类高分子的工序和将上述π共轭类高分子膜与离子液体进行接触处理的工序。
根据本发明，能够用非常简便的方法提高π共轭类高分子的导电性。通过处理时间或处理温度等非常简便的参数，可以自如地控制导电性。本发明使用具有导电性的π共轭类高分子，能够有助于提高光电转换元件、电致发光元件、传感器、电容等各种电子器件的性能。
附图说明
图1是表示实施例1中膜厚和方块电阻(sheet resistance)随时间变化的图。
具体实施方式
本发明的导电材料是由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理而获得的。另外，由于导电膜是指膜状的导电材料，因此在本发明中使用的术语“导电材料”是包括了导电膜这个含义在内的。
本发明中的π共轭类高分子是指具有两个或两个以上的π键(即重键)共轭所形成的π共轭体系的高分子。π共轭类高分子的具体实例，可列举聚(3，4-乙撑二氧噻吩)(简称为PEDOT)和聚苯乙烯磺酸(简称为PSS)的盐(PEDOT/PSS)。π共轭类高分子可以是一种π共轭类高分子，或者也可以是多种π共轭类高分子复合而成。
本发明中的离子液体是指由阴离子和阳离子构成的盐，它是指在常温下显示出液体性状的物质。离子液体的具体实例可列举碘化1-己基-3-甲基咪唑
Figure 2006800137402_0
(简称为HMImI)、双(三氟甲基磺酰基)亚胺-1-乙基-3-甲基咪唑
Figure 2006800137402_1
盐(简称为EMImTFSI)等液态的咪唑
Figure 2006800137402_2
盐。
使π共轭类高分子与离子液体进行接触处理的方法，可列举将π共轭类高分子浸渍于离子液体中的方法，对π共轭类高分子进行涂敷或喷涂离子液体的方法等。与离子液体接触的处理可以在大气中进行，能够简便地实施。使π共轭类高分子与离子液体进行接触处理的条件(例如处理时间或处理温度)也依赖于所使用的π共轭类高分子和离子液体，例如处理温度可以设定为室温条件或者加热条件。并且，通过改变处理时间或处理温度，可以自如地控制导电性。
对于与离子液体进行接触处理的π共轭类高分子的形态没有特殊限定，可以是膜、纤维、颗粒、粉末、块等形态，但是优选离子液体均匀地作用于π共轭类高分子。例如当π共轭类高分子为膜(即π共轭类高分子膜)时，形成于玻璃等基板上的膜能够通过基板来支撑，不仅变得易于操作，而且离子液体能够均匀地与膜的整个面进行接触，因此这种方式是优选的。
还可以在不妨碍本发明效果的范围内向离子液体中添加其他物质，例如碘等添加物。
当使π共轭类高分子与离子液体进行接触处理后，根据需要可以进行适当的后处理。例如，使用乙醇或乙腈等有机溶剂洗涤接触处理后的材料，可以将过量附着的离子液体除去。经有机溶剂洗涤后，使其在室温条件或加热条件下干燥，可除去过量的有机溶剂。
与离子液体进行接触处理后的π共轭类高分子同与离子液体进行接触处理前相比较，电导率可提高到10倍以上。因此，由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理所获得的材料，潜在地具有可用于各种电子材料、光功能材料、磁性功能材料等的优良导电性，可以用作导电材料。
另外，与离子液体进行接触处理后的π共轭类高分子膜同与离子液体进行接触处理前相比较，方块电阻可以降低到0.1倍以下。因此，将π共轭类高分子膜与离子液体进行接触处理所获得的膜潜在的具有可用于各种电子材料、光功能材料、磁性功能材料等的优良导电性，可以用作导电膜。
在本发明中，由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理能够提高导电性作用的机理的详细情况在本发明申请时尚未明确，但是如下面的实施例所示，显示出导电性显著提高，因此推测通过离子液体作用于π共轭类高分子，π共轭类高分子产生了化学或者物理变化。另外，也存在π共轭类高分子和离子液体复合的可能性。
对于本发明的导电材料而言，由于考虑到离子液体自身不能成为载体，因此推算导电材料的载体个数与π共轭类高分子所具有的载体个数相等。在与离子液体进行接触处理时，π共轭类高分子有时也会产生体积变化(膜厚变化)的情况，但是与因其体积变化所引起的载体密度的变化(假设电导率未变化时)相比，电导率的上升要高得多，因此本发明能够具有大幅提高π共轭类高分子的载体迁移率的效果。
实施例
以下，通过实施例来说明本发明，但是这些实施例没有特别限定本发明。
(膜厚的测定方法)
使用触针式表面形状测定装置(由Sloan公司制造，Dektak 3030)测定膜厚(t)。
(方块电阻的测定方法)
根据JIS K 6911，在电阻率仪(由Dia Instruments公司制造，LorestaGP、MCP-T610型)上安装四端子四探针PSP型探针(MCP-TP06P)测定方块电阻(ρs)。
(电导率的测定方法)
体积电阻率(ρv)表示为方块电阻(ρs)与膜厚(t)的乘积(即，ρv＝ρst)，因此电导率(σ)为利用上述方法测定的膜厚和方块电阻的测定值通过下式(2)来计算的。
σ＝1/ρv＝1/ρst...(2)
实施例1
使用市面上出售的聚(3，4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)和聚苯乙烯磺酸(PSS)的盐(PEDOT/PSS)作为π共轭类高分子，用醋酸纤维素滤膜(0.8μm)过滤该PEDOT/PSS的水分散液(由Aldrich制造)，将所得到的滤液使用浇注法涂敷于10mm见方的载玻片上。将所得到的涂膜在室温下干燥15分钟以上，然后在85℃下进行15分钟以上的热处理，由此获得PEDOT/PSS膜作为导电膜。
将上述PEDOT/PSS膜以置于载玻片上的状态浸渍于离子液体(碘化1-己基-3-甲基咪唑
Figure 2006800137402_3
：HMImI)，保持在85℃。与离子液体进行接触处理后的PEDOT/PSS膜冷却至室温后用乙醇洗涤，在室温下干燥。
在此操作中，离子液体HMImI具有不引起PEDOT和PSS发生氧化还原的电位，不会造成高分子膜的载体密度(n)的变化。
通过上述测定方法，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的膜厚以及方块电阻，并且由它们的测定值计算电导率。
图1表示实施例1中膜厚和方块电阻随时间的变化。样品数为3。在图1中，白色圆圈表示各样品的膜厚，黑色圆圈表示膜厚的平均值，白色三角表示各样品的方块电阻，黑色三角表示方块电阻的平均值。
另外，由式(2)算出的电导率的平均值见表1。
需要说明的是，图1和表1中的“时间”表示将导电膜浸渍于离子液体(HMImI)中，保持在85℃下的时间(即，处理时间)。
表1
    时间/h     电导率/(S/cm)
    0     4.7
    5     4120
    24     3260
    43     3990
如图1所示，刚制作好的PEDOT/PSS膜的膜厚为2.0±0.3μm，方块电阻为4×104～2×105Ω/sq.，而在离子液体中浸渍处理5小时后，膜厚为1.3±0.2μm，方块电阻约为2.0±0.4×102Ω/sq.，方块电阻降低了2个数量级以上。在此之后再进行长时间处理，膜厚、方块电阻都几乎不再变化。伴随着膜厚和方块电阻的变化，如表1所示那样，电导率上升了约3个数量级，证实了导电性的大幅提高。
实施例2
除了将利用离子液体(HMImI)对PEDOT/PSS膜进行处理的处理温度设定为室温，浸渍的处理时间设定为6天以外，进行与实施例1同样的浸渍处理，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的膜厚以及方块电阻。PEDOT/PSS膜的制膜方法也与实施例1相同。膜厚、方块电阻以及电导率的测定结果(3个样品的平均值)见表2。
表2
    时间/day     膜厚/μm     方块电阻/(Ω/sq.)     电导率/(S/cm)
    0     3.8     2.43×105     10.9
    6     2.4     83.3     5260
证实在室温浸渍的情况下，导电性也大幅提高。即，对于实施例2而言，将上述导电膜浸渍于离子液体6天后，电导率如表2所示那样提高至500倍。
实施例3
除了使用HMImI、双(三氟甲基磺酰基)亚胺-1-乙基-3-甲基咪唑
Figure 2006800137402_4
盐(EMImTFSI)或者混合比例为10∶1的HMImI和碘(I2)的混合物作为离子液体，并且将利用离子液体对PEDOT/PSS膜进行处理的处理温度设定为室温，浸渍的处理时间设定为40小时以外，进行与实施例1同样的浸渍处理，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的方块电阻。PEDOT/PSS膜的制膜方法也与实施例1相同。方块电阻的测定结果(1个样品的代表值)见表3。
表3
    离子性液体     方块电阻/(Ω/sq.)
    无     1.6×105
    HMImI     2.9×102
    HMImI+I2     1.1×102
    EMImTFSI     1.4×104
证实在使用EMImTFSI或者HMImI和碘的混合物作为离子液体时，方块电阻都大幅降低。即，将上述导电膜在室温下浸渍于离子液体40小时后，观察到了导电性的提高，只是在提高的程度上有所差别。
实施例4
PEDOT/PSS膜的制膜使用旋涂法(每分钟2,500转，转动30秒)。即，用醋酸纤维滤膜(0.8μm)过滤上述PEDOT/PSS的水分散液(由Aldrich制造)，并且将所得到的滤液旋涂于玻璃上，然后在室温下干燥15分钟以上，接着在85℃下进行15分钟以上的热处理，得到PEDOT/PSS膜。重复该操作3次，制备膜厚为0.24±0.04μm的PEDOT/PSS膜。需要说明的是，利用这种旋涂法获得的膜厚，与实施例1所示的浇注成膜的情况相比，大约为其1/10。
除了将利用离子液体对上述导电膜进行处理的处理温度设定为室温和浸渍的处理时间设定为7天以外，进行与实施例1同样的处理，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的方块电阻。方块电阻的测定结果(3个样品的平均值)见表4。
表4
    离子性液体     方块电阻/(Ω/sq.)
    无     3.93×104
    HMImI     3.99×103
    EMImTFSI     7.36×103
证实将利用旋涂法制膜的PEDOT/PSS膜(膜厚为0.24±0.04μm)用作导电膜时，方块电阻也大幅降低。即，上述导电膜在室温下浸渍于离子液体7天(1周)后，方块电阻降低了大约1个数量级，可见导电性提高了。
比较例1
使用旋涂法进行与实施例4同样的PEDOT/PSS膜的制膜。并且，除了使用水、乙腈(AN)、碳酸亚乙酯(EC)或者甲苯(Toluene)代替实施例4的离子液体进行浸渍处理之外，进行与实施例4同样的浸渍处理(在室温下1周)，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的方块电阻。方块电阻的测定结果(3个样品的平均值)见表5。
表5
    液体     方块电阻/(Ω/sq.)
    无     3.93×104
    AN     4.49×104
    EC     5.47×104
    Toluene     1.57×105
与用离子液体的上述导电膜的方块电阻降低的情况相对照，浸渍于在电化学中经常使用的强极性有机溶剂(乙腈、碳酸亚乙酯)或非极性溶剂(甲苯)时，与其说方块电阻几乎没有变化，倒不如说是方块电阻增加了。需要说明的是，PEDOT/PSS膜容易从玻璃上脱落，不能进行测定。
比较例2
使用旋涂法进行与实施例4同样的PEDOT/PSS膜的成膜。并且，除了使用HMImI、EMImTFSI或者高氯酸锂(LiClO4)的乙腈(AN)稀溶液(浓度为0.2mol/dm3)代替实施例1的离子液体以外，进行与实施例1同样的浸渍处理(在85℃下进行5小时)，测定使用离子液体处理前以及处理后的导电膜的方块电阻。方块电阻的测定结果(3个样品的平均值)见表6。
表6
    液体     方块电阻/(Ω/sq.)
    无     1.61×105
    HMImI稀溶液     2.09×105
    EMImTFSI稀溶液     2.72×105
    LiClO4稀溶液     6.11×104
用纯的离子液体处理时，如上述各实施例所示，方块电阻降低，与此相对，用离子液体(HMImI、EMImTFSI)的稀溶液或者无机离子对(LiClO4)的稀溶液处理时，方块电阻几乎没有变化。
工业利用可能性
本发明可用于光电转换元件、电致发光元件、传感器、电容等各种电子器件。

Claims (6)

1.一种导电材料，是通过由π共轭类高分子与离子液体进行接触处理后用有机溶剂洗去过量附着的所述离子液体而形成的。
2.根据权利要求1所述的导电材料，其中，所述导电材料的电导率为与离子液体进行接触处理前的π共轭类高分子的电导率的10倍以上。
3.一种导电膜，是通过由π共轭类高分子膜与离子液体进行接触处理后用有机溶剂洗去过量附着的所述离子液体而形成的。
4.根据权利要求3所述的导电膜，其中，所述导电膜的方块电阻为与离子液体进行接触处理前的π共轭类高分子膜的方块电阻的0.1倍以下。
5.一种导电材料的制造方法，包括制备π共轭类高分子的工序、将所述π共轭类高分子与离子液体进行接触处理的工序和用有机溶剂洗去过量附着的所述离子液体的工序。
6.一种导电膜的制造方法，包括制备π共轭类高分子的工序、将所述π共轭类高分子膜与离子液体进行接触处理的工序和用有机溶剂洗去过量附着的所述离子液体的工序。
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