CN100436394C - 粉末状白色固体光引发剂及其制备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成的粉末状白色固体光引发剂及其制备方法。

Description

粉末状白色固体光引发剂及其制备
技术领域
本发明涉及一种由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成的粉末状白色固体光引发剂及其制备方法。
通过本发明方法制得的化合物1在可光聚合体系中作为光引发剂活性特别高，光聚合有效量的这种化合物1可以很容易地完全溶于这些体系。
背景技术
已知的可光聚合体系包含光引发剂，在光引发剂的分子内包含能够通过电磁激发、通常为UV辐照产生可使该体系聚合的自由基的官能团。
在EP 3002A中描述了大量α-羟基酮及其作为光引发剂的应用；特别是在其实施例5中，描述了使用2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物21)作为光引发剂，该化合物为蜡状，在0.05毫米汞柱下沸点为220℃。
发明内容
我们发现粉末状白色固体2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮便于处理，可以光聚合有效量完全溶于将其用作光引发剂的可光聚合体系中。
因此本发明主要目的是粉末状白色固体光引发剂，该引发剂由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成，其熔点为96-99℃，在现有文献中从未描述过该产品。
当本发明的产品在透明的或着色的配方物中用作光引发剂时特别令人感兴趣，这是由于该产品可获得极佳的光致交联速率，该速率显著高于通常使用的和在市场上购得的同类产品；另外它使光聚合的透明体系具有良好的颜色稳定性。
本发明产品的这些性质使其能够以高线速度实施，因此是特别新颖的而且是工业应用所需的。
本发明另一目的是制备粉末状白色固体2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)的方法，该方法包括以下步骤：
a)在Lewis酸的催化下，使二苯醚与选自α-溴异丁酰溴和α-氯异丁酰氯的酰化剂进行福瑞德-克莱福特反应；
b)在10-50℃，优选15-40℃的温度下使步骤a)制得的2-溴-1-{4-[4-(2-溴-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(或2-氯-1-4-[4-(2-氯-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮)与水合碱反应，制得溶于溶剂的2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮；
c)使制得的产物结晶。
在上述方法的一个优选实施方式中，所述步骤a)的福瑞德-克莱福特反应依照以下步骤进行：i.以摩尔比2.0-2.2制备酰化剂和二苯醚的二氯甲烷溶液，然后按比例向该溶液加入AlCl3，温度保持在-20℃至20℃；ii.将所述反应混合物倒入稀释的酸性水溶液中进行骤冷，分离各相，然后用水或盐水洗涤有机相；iii.蒸发除去溶剂，并将反应产物溶于可溶于水的脂族醇。
在另一个优选实施方式中，i.所述步骤a)的福瑞德-克莱福特反应通过以下过程进行：以摩尔比为2.0-2.2，制备酰化剂和二苯醚的的二氯甲烷溶液，然后向该溶液中按比例加入AlCl3，温度保持在-20℃至20℃，在稀酸水溶液中使该反应混合物骤冷，分离各相，然后用水或盐水洗涤有机相；ii.制得的有机相直接用于步骤b)；iii.向步骤b)的反应的两相混合物加入相转移催化剂；iv.结晶通过以下步骤进行：在步骤b)后对溶解有2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的溶剂进行部分蒸馏，并冷却，或者部分蒸发该溶剂，并用石油醚或己烷之类的亲脂溶剂进行稀释，使其结晶。
步骤a)的福瑞德-克莱福特反应通过如下步骤进行：制备酰化剂和二苯醚的摩尔比为2.0-2.2的二氯甲烷溶液，或溶于氯苯之类的其它溶剂的溶液，然后向溶液分批加入Lewis酸，优选AlCl3，在加入过程中温度保持在-20℃至20℃，优选为-5℃至5℃。
所述步骤a)的福瑞德-克莱福特反应通常包括最终的骤冷相，其中将反应混合物倒入稀酸水溶液中，分离各相和用水或盐水洗涤有机相(反应产物溶于其中)；该有机相可直接用于步骤b)，或在蒸发除去溶剂后用于步骤b)。
根据所用的溶剂，步骤b)的反应混合物一般可以为单相或两相；如果反应混合物是两相，优选加入氯化苄基三乙铵(BTEAC)之类的相转移催化剂。
在本发明优选实施方式中，在进行步骤b)之前蒸发除去步骤a)的溶剂，将步骤a)的反应产物溶于可与水混溶的脂族醇(特别是异丙醇)中。
还优选在15-40℃温度下将水合碱加入步骤a)制得的有机相，进行所述步骤b)的反应。
常用于步骤b)的水合碱通常选自NaOH，KOH或Ba(OH)2的20-50重量％的水溶液；优选的水合碱是NaOH。
根据本发明方法的主要方面，通过对反应混合物结晶直接得到化合物1。
在步骤b)之后将2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮溶于溶剂中，通过部分蒸馏溶剂并冷却，或者通过部分蒸馏溶剂并用石油醚或己烷之类的亲油性溶剂稀释，使其结晶。
可通过向步骤b)结束时蒸发溶剂后得到的残余物中加入一种或多种溶剂，通过沉淀、过滤和干燥制得化合物1，所述一种或多种溶剂选自乙酸乙酯和甲苯，它们可单独使用或与石油醚混合使用；异丙醇，正丙醇，乙醇或其混合物，它们可任选地与水混合；正丁醇；异丁醇；叔丁醇。
在本发明优选实施方式中，当步骤b)的反应在异丙醇之类的可与水混溶的醇中进行时，通过以下步骤制得的2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮是粉末状白色固体，其熔点为96-99℃(化合物1)：在步骤b)反应结束时在每重量份异丙醇中加入0.5-2.0重量份的水；在0-10℃的温度下冷却；通过过滤收集制得的沉淀；在20-60℃干燥。
本发明的化合物1是熔点为96-99℃的粉末状白色固体光引发剂，一般光聚合用量的该引发剂易溶于可光聚合体系，该引发剂主要由对位-对位异构体2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮组成；300MHz的1H-NMR未发现其他异构体的存在。
在本文中，“可光聚合体系”或“可光聚合配方物”词语表示活性单体和/或低聚物、至少一种光引发剂、填料、分散剂和通常采用的其它添加剂的混合物。
术语“光聚合”具有广泛的含义，包括例如预聚物之类的聚合材料的进一步聚合或交联，简单单体的均聚和共聚，以及这些类型反应的组合。
可用于可光聚合体系的单体包括例如：丙烯腈，丙烯酰胺及其衍生物，乙烯醚，N-乙烯基吡咯烷酮，三羟甲基丙烷二烯丙基醚之类的单官能和多官能烯丙基醚，苯乙烯和α-甲基苯乙烯，丙烯酸和甲基丙烯酸与脂族醇、二醇、多羟基化合物(例如季戊四醇和三羟甲基丙烷)或氨基醇的酯，乙烯醇与脂肪酸或丙烯酸、富马酸和马来酸衍生物的酯。
可用于可光聚合体系的低聚物是例如：聚酯，聚丙烯酸酯，聚氨酯，环氧树脂，具有丙烯酸、马来酸或富马酸官能团的聚醚。
本发明的化合物1可作为光引发剂，可单独使用或与其它光引发剂结合使用，其它光引发剂是例如二苯甲酮及其衍生物(例如甲基二苯甲酮，三甲基二苯甲酮)，苯乙酮及其衍生物，例如α-羟基苯乙酮，α-氨基苯乙酮，二烷氧基苯乙酮，(例如低聚-[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]-丙酮]，2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮，α-羟基环己基苯基酮，2-羟基-1-[4-(2-羟基-乙氧基)-苯基]-2-甲基-丙-1-酮，2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(3，4-二甲氧基(metossi)-苯基)-丁-1-酮，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮，2-甲基-1-(4-甲基磺酰基(sulfanyl)-苯基)-2-吗啉-4-基-丙-1-酮，1-[2，3-二氢-1-[4-(2-羟基-2-甲基-1-氧代丙基)苯基]-1，3，3-三甲基-1H-茚-5-基]-2-羟基-2-甲基-1-丙酮，1-[2，3-二氢-3-[4-(2-羟基-2-甲基-1-氧代丙基)苯基]-1，1，3-三甲基-1H-茚-5-基]-2-羟基-2-甲基-1-丙酮，4，3′-双(α，α-羟基-异丁酰基)-二苯甲烷，4，4′-双(α，α-羟基-异丁酰基)-二苯甲烷，酮砜(例如1-[4-(4-苯甲酰基-苯基磺酰基(sulfanyl))-苯基]-2-甲基-2-(甲苯-4-磺酰基)-丙-1-酮)，苯偶姻醚，苄基缩酮(例如苄基缩二甲醇)，苯基乙醛酸酯及其衍生物(例如苯基乙醛酸甲酯，2-(2-氧代-2-苯基乙酰氧基-乙氧基乙基)氧苯基乙酸)的乙酯，单酰基氧化膦，例如(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-二苯基-氧化膦或苯基-(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-次膦酸乙酯，二酰基氧化膦，(例如双(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-(2，4，4-三甲基-戊-1-基)氧化膦，双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基-氧化膦，双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-(2，4-二戊氧基苯基)氧化膦)，三酰基氧化膦，卤代甲基三嗪，二茂铁衍生物或二茂钛，包含硼酸盐或O-acyloxymic基团、锍、鏻或芳族碘鎓鎓盐的光引发剂。
本发明的化合物1与叔胺(例如三乙胺、N-甲基二乙醇胺、对二甲基氨基苯甲酸的酯)一起使用可减少氧的抑制作用，从而加快交联速度，因此是特别有利的。
除了本发明的化合物1以外，可光聚合体系还可包含许多组分，例如热稳定剂，染料或颜料，敏化剂，空间位阻胺之类的光氧化稳定剂，抗氧化剂，氧抑制剂，热致自由基生成剂，例如有机和无机过氧化物、过酸酯、氢过氧化物、苯频那醇、偶氮异丁腈之类的偶氮衍生物、钴(II)盐、锰之类的金属化合物、消泡剂、填料、玻璃纤维和碳纤维、触变剂(tixotropic agent)。
其它可包含的组分是作为非活性物质的不可光聚合的聚合物，例如硝化纤维素、聚丙烯酸酯、聚烯烃等，或可与其它体系(例如过氧化物，大气中的氧，酸催化剂或热活化)交联的聚合物，例如聚异氰酸酯、脲、三聚氰胺或环氧树脂。
以可光聚合体系的总重量为基准计，本发明的化合物1在可光聚合体系中的用量通常为0.01-20重量％，优选0.5-5重量％，该化合物1可与该体系高度相容，使其光化学活性提高。
本发明另一目的是通过在20-60℃下，将熔点为96-99℃的粉末状白色固体光引发剂以0.01-20重量％、优选0.5-5重量％的量溶解在一种或多种活性烯键式不饱和单体和/或低聚物中而提供制备可光聚合体系的方法，所述引发剂由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成。
可用于根据本发明制备的可光聚合体系聚合反应的光源的例子是发射谱带位于UV-可见区的汞蒸气灯或超光化灯或受激灯。
可采用的光源还包括日光以及发射波长为180纳米至红外区的电磁辐射的其他人造光源。
根据本发明的化合物1不但在透明体系中可用作有效的光引发剂，而且令人惊奇的是在着色的体系中也可用作有效的光引发剂，例如可用来制备可光致交联的油墨，用于木材涂层、纸张、塑料、金属的可光聚合的配方物，用于套印涂布体系，印刷油墨，清漆，粉末涂料，电子元件(例如用来制造印刷电路)，微电子，通常在所有这些应用中该引发剂可通过电磁辐射产生自由基。
本发明还涉及一种用来涂布木材表面、纸张、纸板、塑料或金属的方法，包括施涂可光致交联的体系，该可光致交联体系这样制得：将熔点为96-99℃、由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成的粉末状白色固体光引发剂溶解在一种或多种活性烯键式不饱和单体和/或低聚物中，然后用发射谱带位于紫外-可见区的光源进行光聚合。
因此本发明另一目的是通过施涂可光致交联体系，然后用发射谱带在紫外-可见区的光源进行光聚合来涂布木材表面、纸张、纸板、塑料或金属的方法，所述可光致交联体系是通过将熔点为96-99℃、由2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(化合物1)组成的粉末状白色固体光引发剂溶解在一种或多种活性烯键式不饱和单体和/或低聚物中而制得的。
实施例1
化合物1的制备。
I.2-溴-1-4-[4-(2-溴-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的合成。
在将温度保持在0-5℃的条件下，向溶于50毫升二氯甲烷的5克(29.37毫摩尔)二苯醚和15.23克(64.61毫摩尔)α-溴异丁酰溴(纯度97.5重量％)的溶液加入约30′8.61克(64.61毫摩尔)三氯化铝。1.5小时后，将反应混合物倒入200毫升冰水和4毫升37％的HCl的混合物中。分离有机相并用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，然后过滤。对蒸发溶剂后制得的样品进行分析。
NMR(300兆赫，CDCl3，δppm)：8.25(d，4H)；7.1(d，4H)；2.07(s，12H)。
II.2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的合成。
向13.75克(29.37毫摩)2-溴-1-[4-[4-(2-溴-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基-2-甲基-丙-1-酮的溶液中加入8.46克(105.73毫摩)50％的NaOH，137毫克50％的BTEAC和50毫升二氯甲烷，该溶液回流2小时。用50毫升水和50毫升二氯甲烷稀释，然后分离各相。有机相用水和NaCl溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。
化合物1的结晶。
蒸发II制得的溶液中部分的溶剂至残余体积为25-30毫升。通过冷却分离得到白色固体2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮，过滤并在50℃真空干燥；制得4.9克熔点为96-98℃的粉末(化合物1)。
300MHz的1H-NMR分析未发现其它异构体的存在。
部分产物从甲苯中结晶，制得熔点为97-99℃的产物。
NMR(300MHz，CDCl3，δppm)：8.10(d，4H)；7.07(d，4H)；3.9，(s，2H)；1.63(s，12H)。
实施例2
化合物1的制备
I.2-溴-1-{4-[4-(2-溴-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的合成
该反应使用45.26克二苯醚作原料，依照实施例1(I.)所述进行。
II.2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的合成。
由I制得的溶液真空蒸发溶剂，制得131.25克油状物，该油状物自然固化。在搅拌下将制得的粗物料与250毫升异丙醇混合，然后在室温下加入44.8克50％的NaOH(0.56摩尔)。在室温下搅拌1小时后，过滤除去沉淀，用1M的HCl将溶液酸化至pH＝2-3。
III.化合物1的结晶。
向制得的溶液中加入350毫升水，将此混合物冷却至0-10℃，制得白色沉淀，该沉淀易于过滤，在50℃的烘箱内干燥；制得82.17克产物(化合物1)。
熔点＝97-98℃
300MHz的1H-NMR分析未发现其他异构体。
NMR(300MHz，CDCl3，8ppm)：8.10(d，4H)；7.07(d，4H)；3.9(s，2H)；1.63(s，12H)。
实施例3
应用试验
用来制备在以下应用试验中评价的可光聚合体系物质为：
220(购自UCB(比利时)的六官能芳族氨基甲酸酯丙烯酸酯；
OTA
Figure C20048003153600102
(衍生自甘油的三官能低聚物丙烯酸酯，购自比利时的UCB)；
HDDA，(1，6-己二醇二丙烯酸酯，购自比利时的UCB)；
TMPTA(三羟甲基丙烷三丙稀酸酯)；
Figure C20048003153600103
600(购自比利时的UCB的环氧丙烯酸酯)；
Figure C20048003153600104
810(购自比利时的UCB的聚酯丙烯酸酯)；
TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)；
Figure C20048003153600105
350(购自比利时的UCB的添加剂)；
购自CIBA Specialty Chemicals的
Figure C20048003153600106
Blue BSNF；
Verol 368(购自意大利，SpA的分散剂)
以下化合物用作光引发剂：
如实施例1所述制得的化合物1。
Figure C20048003153600107
184，Ciba Specialty Chemicals提供的α-羟基酮。
Figure C20048003153600108
907，CIBA Specialty Chemicals提供的芳族氨基酮。
分别通过混合制备四种配方物(I，II，III和IV)：
I.
Figure C20048003153600109
600             40重量％
TMPTA               30重量％
OTA 480             30重量％
II.Ebecryl
Figure C200480031536001010
        75重量％
OTA
Figure C200480031536001011
               12.5重量％
HDDA                12.5重量％
III.
Figure C200480031536001012
810           80.0重量％
TPGDA               20.0重量％
IV.
Figure C200480031536001013
Blue BSNF      18.0重量％
Figure C200480031536001014
600               37.3重量％
Figure C200480031536001015
350               0.9重量％
Figure C200480031536001016
220               10.4重量％
TMPTA               31.9重量％
Verol368            1.5重量％
可光聚合体系(Ia，Ib，IIa，IIb，IIIa，IIIb，IVa，IVb)是通过在室温下将光引发剂溶解在相应的配方物(I，II，III和IV)中而制得；这些体系的组成(重量％)见表1。
表1
通过测定反应性参数以及黄色和白色指数(yellow and white index)评价可光聚合体系。
反应性
使用刮棒涂布器以50微米厚度(用于评价体系IVa和IVb时，仅3微米厚)将所述可光聚合体系刮涂在漆纸板上，在距离光源12厘米处进行辐照。使用光聚合反应器，该反应器上装有功率120瓦/厘米的中压汞灯。
聚合速率的单位为米/分钟，是指体系能达到完全表面固化(无粘性)的最大可能速度。完全表面固化是指固化的层不会在″拇指转动试验″中受到破坏。
还测量了在使用砂纸摩擦之后不会观察到光聚合体系受到破坏(表面擦去)的最大速度(米/分钟)；该线速度越大，该体系的功效越高。
白色和黄色指数
使用固定在电拉伸膜上的刮棒涂布器将可光聚合体系以50微米的厚度刮涂在漆纸板上，然后使其以10米/分钟的速度在距离光源12厘米处通过。使用
Figure C20048003153600113
光
聚合反应器，该反应器上装有功率120瓦/厘米的中压汞灯。
根据ASTM标准D 1925-70测量白色指数和黄色指数。黄色指数值低和白色指数值高表示该配方颜色的稳定性良好。
结果列于表2。
表2
  无粘性   表面擦去   黄色指数   白色指数
  Ia   48.5   35.0   10.1   56.2
  Ib   22.0   15.0   10.0   56.3
  IIa   58.0   45.0   10.4   55.7
  IIb   28.5   18   12.8   50.8
  IIIa   25.5   1.5<sup>*</sup>   10.9   53.3
  IIIb   9.4   4<sup>*</sup>   10.6   55.1
  IVa   21.0   -   -   -
  IVb   22.0   -   -   -
*必须在用砂纸摩擦之后对光聚合体系不造成可见的破坏所通过的次数(以10米/分钟)。
如这些数据所示，可光聚合体系中包含本发明的化合物1会产生很好的固化速度，制得的产物具有良好的颜色稳定性(黄色指数和白色指数)。

Claims (12)

1.一种制备化合物1的方法，该化合物1是粉末状白色固体2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮，该方法包括以下步骤：
a)在路易斯酸的催化下，使二苯醚与选自α-溴异丁酰溴和α-氯异丁酰氯的酰化剂进行福瑞德-克莱福特反应；
b)在10-50℃的温度下使步骤a)制得的2-溴-1-{4-[4-(2-溴-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮或2-氯-1-{4-[4-(2-氯-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮与水合碱反应，制得2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮；
c)使制得的产物结晶。
2.如权利要求1所述的制备化合物1的方法，其特征在于，所述步骤a)的福瑞德-克莱福特反应依照以下步骤进行：
i.以摩尔比2.0-2.2制备酰化剂和二苯醚的二氯甲烷溶液，然后按比例向该溶液加入AlCl3，温度保持在-20℃至20℃；
ii.将所述反应混合物倒入稀释的酸性水溶液中进行骤冷，分离各相，然后用水或盐水洗涤有机相；
iii.蒸发除去溶剂，并将反应产物溶于可溶于水的脂族醇。
3.如权利要求2所述的制备化合物1的方法，其特征在于，所述iii步骤的醇是异丙醇。
4.如权利要求3所述的制备化合物1的方法，其特征在于，通过在15-40℃温度下将水合碱加入步骤a)制得有机相，进行所述步骤b)的反应。
5.如权利要求4所述的制备化合物1的方法，其特征在于，所述水合碱是20-50重量％的NaOH水溶液。
6.如权利要求5所述的制备化合物1的方法，其特征在于，所述步骤c)的结晶通过以下过程进行：在每重量份的异丙醇中加入0.5-2.0重量份的水，在0-10℃的温度下冷却，过滤收集制得的沉淀，该沉淀在20-60℃下干燥。
7.如权利要求1所述的制备化合物1的方法，其特征在于：
i.所述步骤a)的福瑞德-克莱福特反应通过以下过程进行：以摩尔比为2.0-2.2，制备酰化剂和二苯醚的的二氯甲烷溶液，然后向该溶液中按比例加入AlCl3，温度保持在-20℃至20℃，在稀酸水溶液中使该反应混合物骤冷，分离各相，然后用水或盐水洗涤有机相；
ii.制得的有机相直接用于步骤b)；
iii.向步骤b)的反应的两相混合物加入相转移催化剂；
iv.结晶通过以下步骤进行：在步骤b)后对溶解有2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮的溶剂进行部分蒸馏，并冷却，或者部分蒸发该溶剂，并用亲脂溶剂进行稀释，使其结晶。
8.如权利要求7所述的制备化合物1的方法，其中所述的亲脂溶剂是石油醚或己烷。
9.一种粉末状白色固体光引发剂，其熔点为96-99℃，由化合物1即2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮组成。
10.一种制备可光聚合体系的方法，该方法这样进行：在20-60℃下，将熔点为96-99℃的粉末状白色固体光引发剂以0.01-20重量％的量，溶解在一种或多种活性烯键式不饱和单体和/或低聚物中，所述引发剂由化合物1即2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮组成。
11.如权利要求10所述的制备可光聚合体系的方法，其特征在于，所述光引发剂的量为0.5-5重量％。
12.一种用来涂布木材表面、纸张、纸板、塑料或金属的方法，包括施涂可光致交联的体系，所述可光致交联体系这样制得：将熔点为96-99℃、由化合物1即2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮组成的粉末状白色固体光引发剂溶解在一种或多种活性烯键式不饱和单体和/或低聚物中，然后用发射谱带位于紫外-可见区的光源进行光聚合。
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