CA2463134A1 - Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques - Google Patents

Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques Download PDF

Info

Publication number
CA2463134A1
CA2463134A1 CA002463134A CA2463134A CA2463134A1 CA 2463134 A1 CA2463134 A1 CA 2463134A1 CA 002463134 A CA002463134 A CA 002463134A CA 2463134 A CA2463134 A CA 2463134A CA 2463134 A1 CA2463134 A1 CA 2463134A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
release
form according
dosage form
microcapsules
microns
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CA002463134A
Other languages
English (en)
Other versions
CA2463134C (fr
Inventor
Valerie Legrand
Catherine Castan
Remi Meyrueix
Gerard Soula
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Flamel Technologies SA
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CA2463134A1 publication Critical patent/CA2463134A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of CA2463134C publication Critical patent/CA2463134C/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
    • A61K9/5078—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings with drug-free core
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/18—Feminine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Abstract

L'invention conceme un système microparticulaire à libération retardée controlée de principes actifs (PA) dont la fenêtre d'absorption in vivo est essentiellement limitée aux parties hautes du tractus gastro-intestinal, ce système étant destiné à une administration par voie orale. Le but de l'invention est de foumir un système assurant la libération du PA de fasçon certaine grâce à un double mécanisme de libération "temps dépendant" et "pH dépendant".Pour atteindre ce but, l'invention proposé une forme galénique orale multimicrocapsulaire conçue de telle sorte que son efficacité thérapeutique soit garantie, et dans laquelle la libération du PA est régie par un double mécanisme de déclenchement de la libération: "temps déclenchan t" et "pH déclenchant" Ce système est constitue de microcapsules (200 a 600 ~m) comprenant un coeur en PA recouvert d'une pellicule d'enrobage (maximum 40% en poids) comprenant un polymère hydrophile A (Eudragit.RTM. L) et un composé B hydrophobe (cire végétale température de fusion = 40-90~C), avec B/A compris entre 0,2 et 1,5. Ces microcapsules ont un comportement de dissolution in vitro tel qu'a pH 1,4 constant, on observe une phase de latence comprise ent re 1 et 5 heures suivie d'une libération du PA et tel que le passage de pH 1,4 à pH 6,8 entraîne une libération du PA sans temps de latence in vitro.

Claims (14)

REVENDICATIONS
1- Forme galénique orale microparticulaire à libération retardée et contrôlée d'au moins un PA -à l'exclusion du périndopril-, ce PA ayant une fenêtre d'absorption in vivo essentiellement limitée aux parties hautes du tractus gastro-intestinal, ladite forme étant conçue afin de garantir son efficacité thérapeutique en garantissant son absorption in vivo et étant caractérisée:
- en ce que la libération du PA, est régie par deux mécanismes distincts de déclenchement, l'un étant basé sur une variation de pH et l'autre permettant la libération du PA, au bout d'un temps prédéterminé de résidence dans l'estomac, - et en ce que son comportement de dissolution in vitro (réalisé selon les indications de la pharmacopée européenne 3 ème édition intitulée : "Essai de la dissolution des formes orales solides" : dissolutest de type II effectué en conditions SINK maintenu à 37 C et agité à 100 tours/min), est tel que:
- à pH constant 1,4, le profil de dissolution comporte une phase de latence de durée inférieure ou égale à 5 heures, de préférence comprise entre 1 à 5 heures ;
- le passage, pendant la phase de latence, de pH 1,4 à pH 6,8, conduit à une phase de libération débutant sans temps de latence.
2 - Forme galénique selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend des microcapsules "réservoir" contenant au moins un Principe Actif (PA) -à
l'exclusion du périndopril-, ces microcapsules étant du type de celles:
~ constituées par des particules de PA recouvertes chacune d'au moins une pellicule d'enrobage, cette pellicule d'enrobage étant constituée d'un matériau composite:
O comprenant:
.cndot. au moins un polymère hydrophile A porteur de groupements ionisés à pH
neutre, .cndot. au moins un composé hydrophobe B ;
O et représentant une fraction massique (% poids par rapport à la masse totale des microcapsules) <= 40;
~ de diamètre inférieur à 2000 microns et de préférence compris entre 200 et 800 microns et, plus préférentiellement encore, entre 200 et 600 microns ;
caractérisées en ce que leur pellicule d'enrobage est constituée par un composite à base de A
et de B, dans lequel .fwdarw. le ratio pondéral B/A, est compris entre 0,2 et 1,5 , de préférence entre 0,5 et 1,0, .fwdarw. le composé B hydrophobe est sélectionné parmi les produits cristallisés à l'état solide, et ayant une température de fusion T fB >= 40°C, de préférence T
fB >= 50°C, et plus préférentiellement encore 40°C <= T fB <= 90°C.
3 - Forme galénique selon la revendication 2, caractérisée en ce que le polymère hydrophile A est choisi parmi:
- les copolymères d'acide (méth)acrylique et d'ester alkyle (e.g méthyle) d'acide (méth)acrylique et leurs mélanges;
- les dérivés de la cellulose, de préférence : cellulose acétate et/ou phtalate, hydroxypropylméthylcellulose phtalate, hydroxypropylméthylcellulose acétate et/ou succinate ;
- et leurs mélanges.
4 - Forme galénique selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le composé
B est choisi parmi le groupe de produits suivants:
- cires végétales prises à elles seules ou en mélanges entre-elles ;
- huiles végétales hydrogénées prises à elles seules ou en mélange entre-elles ; de préférence choisies dans le groupe comprenant : l'huile de coton hydrogénée, l'huile de soja hydrogénée, l'huile de palme hydrogénée et de tous mélanges entre-elles .
- mono et/ou di et/ou tri esters du glycérol et d'au moins un acide gras, de préférence l'acide béhénique, pris à eux seuls ou en mélange entre eux ;
- et leurs mélanges.
- Forme galénique selon la revendication 1, caractérisée en ce que, à pH
constant 1,4, la phase de libération contrôlée suivant la phase de latence est telle que le temps de libération de 50 % du PA (t 1/2) se définit comme suit (en heures):
0,25 <=t1/2 <= 35 de préférence 0,5 <=t1/2 <= 20.
6 - Forme galénique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la phase de libération suivant le passage de pH 1,4 à pH 6,8, qui s'effectue sans temps de latence, est telle que le temps de libération de 50 % du PA (t1/2) se définit comme suit (en heures):
0,25 <=t1/2 <= 20 de préférence 0,5 <=t1/2 <= 15.
7 - Forme galénique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que les microcapsules comprennent une seule pellicule d'enrobage composite AB.
8 - Forme galénique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le PA est déposé sur un coeur neutre de diamètre compris entre 200 et 800 microns et de préférence compris entre 200 et 600 microns.
9 - Forme galénique selon la revendication 8, caractérisée en ce que le coeur neutre contienne du sucrose et/ou du dextrose et/ou du lactose.
- Forme galénique selon la revendication 8, caractérisée en ce que le coeur neutre soit une microsphère de cellulose.
11 - Forme galénique selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que le PA mis en oeuvre appartient à au moins l'une des familles de substances actives suivantes :_ antiulcéreux,_antidiabétiques, anticoagulants, antithrombiques, hypolipémiants, antiarythmiques, vasodilatateurs, antiangineux, antihypertenseurs, vasoprotecteurs, promoteurs de fécondité, inducteurs et inhibiteurs du travail utérin, contraceptifs, antibiotiques, antifongiques, antiviraux, anticancéreux, anti inflammatoires, analgésiques, antiépileptiques, antiparkinsoniens, neuroleptiques, hypnotiques, anxiolytiques, psychostimulants, antimigraineux, antidépresseurs, antitussifs, antihistaminiques ou antiallergiques.
12 - Forme galénique selon la revendication 11, caractérisées en ce que le PA
est choisi parmi les composés -suivants : amoxicilline; metformine, acide acétylsalicylique, pentoxifylline, prazosine, acyclovir, nifedipine, diltiazem, naproxen, ibuprofen, flurbiprofen, ketoprofen, fenoprofen, indométhacine, diclofenac, fentiazac, oestradiol valérate, métoprolol, sulpiride, captopril, cimetidine, zidovudine, nicardipine, terfenadine, atenolol, salbutamol, carbamazepine, ranitidine, énalapril, simvastatine, fluoxétine, alprazolam, famotidine, ganciclovir, famciclovir, spironolactone, 5-asa, quinidine, morphine, pentazocine, paracétamol, oméprazole, métoclopramide et leurs mélanges.
13 - Forme galénique selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce qu'elle est un comprimé, avantageusement orodispersible, une poudre ou une gélule.
14 - Utilisation des microcapsules telles que définies dans l'une quelconque des revendications 1 à 12 pour la préparation de formes galéniques orales microparticulaires, pharmaceutiques ou diététiques, de préférence sous forme de comprimés avantageusement orodispersibles, de poudres ou de gélules.
CA2463134A 2001-10-09 2002-10-09 Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques Expired - Lifetime CA2463134C (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR01/12999 2001-10-09
FR0112999A FR2830447B1 (fr) 2001-10-09 2001-10-09 Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques
PCT/FR2002/003443 WO2003030878A2 (fr) 2001-10-09 2002-10-09 Forme galenique orale microparticulaire

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CA2463134A1 true CA2463134A1 (fr) 2003-04-17
CA2463134C CA2463134C (fr) 2012-01-03

Family

ID=8868097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA2463134A Expired - Lifetime CA2463134C (fr) 2001-10-09 2002-10-09 Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20050037077A1 (fr)
EP (1) EP1434572B1 (fr)
JP (1) JP4718116B2 (fr)
KR (2) KR101078636B1 (fr)
CN (1) CN100341493C (fr)
AU (1) AU2002362712A1 (fr)
BR (1) BRPI0213175B8 (fr)
CA (1) CA2463134C (fr)
ES (1) ES2661723T3 (fr)
FR (1) FR2830447B1 (fr)
HK (1) HK1072898A1 (fr)
IL (2) IL160795A0 (fr)
MX (1) MXPA04003367A (fr)
WO (1) WO2003030878A2 (fr)
ZA (1) ZA200402460B (fr)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8101209B2 (en) * 2001-10-09 2012-01-24 Flamel Technologies Microparticulate oral galenical form for the delayed and controlled release of pharmaceutical active principles
WO2003084517A2 (fr) 2002-04-09 2003-10-16 Flamel Technologies Suspension orale de microcapsules d’amoxicilline
PT1492511E (pt) 2002-04-09 2009-04-09 Flamel Tech Sa Formulação farmacêutica oral na forma de suspensão aquosa de microcápsulas para libertação modificada de princípio(s) activo(s)
CA2520660C (fr) * 2003-03-28 2013-08-20 Sigmoid Biotechnologies Limited Forme posologique solide s'administrant par voie orale qui contient des microcapsules sans soudure
JP5072364B2 (ja) * 2003-11-25 2012-11-14 スミスクライン ビーチャム （コーク） リミテッド カルベジロール遊離塩基、カルベジロール塩、無水形態またはその溶媒和物、対応する医薬組成物、制御放出処方および治療またはデリバリー方法
WO2005123134A2 (fr) * 2004-05-14 2005-12-29 Cadila Healthcare Limited Systeme d'administration a liberation controlee pour metformine
PL1811979T3 (pl) * 2004-09-27 2009-04-30 Sigmoid Pharma Ltd Mikrokapsułki zawierające metyloksantynę i kortykosteroid
FR2878159B1 (fr) * 2004-11-24 2008-10-17 Flamel Technologies Sa Medicament oral a liberation modifiee d'au moins un principe actif sous forme multimicrocapsulaire
FR2881652B1 (fr) * 2005-02-08 2007-05-25 Flamel Technologies Sa Forme pharmaceutique orale microparticulaire anti-mesuage
FR2889810A1 (fr) * 2005-05-24 2007-02-23 Flamel Technologies Sa Forme medicamenteuse orale, microparticulaire, anti-mesurage
FR2882259A1 (fr) * 2005-02-21 2006-08-25 Flamel Technologies Sa Forme pharmaceutique orale multimicroparticulaire a liberation modifiee de losartan
JP2008530185A (ja) * 2005-02-21 2008-08-07 フラメル・テクノロジー ロサルタンの経口医薬剤形態
FR2882260A1 (fr) * 2005-02-21 2006-08-25 Flamel Technologies Sa Forme pharmaceutique orale multimicroparticulaire a liberation modifiee d'antagonistes des recepteurs de l'angiotensine ii
FR2884145A1 (fr) * 2005-04-06 2006-10-13 Flamel Technologies Sa Forme pharmaceutique orale de losartan
WO2006124898A1 (fr) * 2005-05-13 2006-11-23 Alpharma, Inc. Formulations de sulfate de morphine
WO2006133733A1 (fr) 2005-06-13 2006-12-21 Flamel Technologies Forme posologique orale comportant un systeme anti-abus
FR2891459B1 (fr) 2005-09-30 2007-12-28 Flamel Technologies Sa Microparticules a liberation modifiee d'au moins un principe actif et forme galenique orale en comprenant
US8652529B2 (en) 2005-11-10 2014-02-18 Flamel Technologies Anti-misuse microparticulate oral pharmaceutical form
US20070264346A1 (en) * 2006-02-16 2007-11-15 Flamel Technologies Multimicroparticulate pharmaceutical forms for oral administration
EP2051696A2 (fr) * 2006-08-18 2009-04-29 Morton Grove Pharmaceuticals, Inc. Compositions liquides stables de lévétiracétam et procédés
US20080292695A1 (en) * 2006-12-01 2008-11-27 Kristin Arnold Carvedilol forms, compositions, and methods of preparation thereof
EP2380564B1 (fr) * 2007-04-04 2014-10-22 Sigmoid Pharma Limited Composition pharmaceutique orale
EP2061587A1 (fr) 2007-04-26 2009-05-27 Sigmoid Pharma Limited Fabrication de minicapsules multiples
US20090036414A1 (en) * 2007-08-02 2009-02-05 Mutual Pharmaceutical Company, Inc. Mesalamine Formulations
US20090169622A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-02 Roxane Laboratories, Inc. Delayed-release oral pharmaceutical composition for treatment of colonic disorders
FR2930147B1 (fr) * 2008-04-18 2013-02-08 Flamel Tech Sa Forme orale solide dotee d'un double profil de liberation
EP2367619B1 (fr) 2008-12-17 2017-04-05 Dow Corning Corporation Suspensions de microcapsules à enveloppe de silicate pour une libération commandée par la température
FR2940619B1 (fr) * 2008-12-31 2012-02-10 Flamel Technologies Sa Composition comprenant un actif de solubilite aqueuse faible ou moyenne
GB2483815B (en) 2009-05-18 2013-12-25 Sigmoid Pharma Ltd Composition comprising oil drops
FR2945947B1 (fr) 2009-05-29 2011-07-29 Flamel Tech Sa Compositions pharmaceutiques flottantes a liberation controlee
FR2945945B1 (fr) 2009-05-29 2011-07-29 Flamel Tech Sa Procede de preparation de particules creuses et leurs applications
EP2464341B1 (fr) 2009-08-12 2022-07-06 Sublimity Therapeutics Limited Compositions immunomodulatrices comprenant une matrice polymère et une phase huileuse
FR2951378B1 (fr) * 2009-10-16 2012-06-01 Flamel Tech Sa Forme pharmaceutique orale solide anti-mesusage et dotee d'un profil specifique de liberation modifiee
FR2952936B1 (fr) 2009-11-26 2011-11-25 Flamel Tech Polymere de type acrylique ou methacrylique comprenant des greffons alpha-tocopherol
BR112012024019B1 (pt) 2010-03-24 2021-10-19 Jazz Phamaceuticals, Inc Forma de dosagem de liberação controlada para administração oral
GB201020032D0 (en) 2010-11-25 2011-01-12 Sigmoid Pharma Ltd Composition
US11759441B2 (en) 2011-01-07 2023-09-19 Anji Pharmaceuticals Inc. Biguanide compositions and methods of treating metabolic disorders
US8796338B2 (en) 2011-01-07 2014-08-05 Elcelyx Therapeutics, Inc Biguanide compositions and methods of treating metabolic disorders
PT2661266T (pt) 2011-01-07 2020-11-30 Anji Pharma Us Llc Terapias com base em ligandos do recetor quimiossensorial
WO2013103919A2 (fr) 2012-01-06 2013-07-11 Elcelyx Therapeutics, Inc. Compositions et procédés de traitement de troubles métaboliques
US9572784B2 (en) 2011-01-07 2017-02-21 Elcelyx Therapeutics, Inc. Compositions comprising statins, biguanides and further agents for reducing cardiometabolic risk
US9211263B2 (en) 2012-01-06 2015-12-15 Elcelyx Therapeutics, Inc. Compositions and methods of treating metabolic disorders
EP2481411A1 (fr) * 2011-01-27 2012-08-01 Ratiopharm GmbH Formes galéniques orales pour libération modifiée comportant l'inhibiteur de JAK3 tasocitinib
US10799460B2 (en) 2011-09-07 2020-10-13 Roland SAUR-BROSCH Formulation for the controlled release of one or several substances in the digestive tract of a mammal
US10653631B2 (en) 2011-09-07 2020-05-19 Roland SAUR-BROSCH Optimal colon targeting technology
ES2832773T3 (es) 2012-01-06 2021-06-11 Anji Pharma Us Llc Composiciones de biguanida y métodos de tratamiento de trastornos metabólicos
GB201212010D0 (en) 2012-07-05 2012-08-22 Sigmoid Pharma Ltd Formulations
SG10201705437SA (en) * 2013-01-05 2017-07-28 Elcelyx Therapeutics Inc Delayed-release composition comprising biguanide
KR102241487B1 (ko) 2013-02-20 2021-04-16 주식회사 종근당 제어방출 펠릿으로 된 약제학적 조성물
GB201319791D0 (en) 2013-11-08 2013-12-25 Sigmoid Pharma Ltd Formulations
US9474699B2 (en) * 2014-03-31 2016-10-25 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compostions and methods for enhancing the topical application of a basic benefit agent
PT3215127T (pt) 2014-11-07 2021-02-10 Sublimity Therapeutics Ltd Composições que compreendem ciclosporina
US10398662B1 (en) 2015-02-18 2019-09-03 Jazz Pharma Ireland Limited GHB formulation and method for its manufacture
CN105560211B (zh) * 2015-12-30 2019-06-14 大连医诺生物股份有限公司 优化包埋的微囊制剂
US11504347B1 (en) 2016-07-22 2022-11-22 Flamel Ireland Limited Modified release gamma-hydroxybutyrate formulations having improved pharmacokinetics
US11602513B1 (en) 2016-07-22 2023-03-14 Flamel Ireland Limited Modified release gamma-hydroxybutyrate formulations having improved pharmacokinetics
US11602512B1 (en) 2016-07-22 2023-03-14 Flamel Ireland Limited Modified release gamma-hydroxybutyrate formulations having improved pharmacokinetics
UY37341A (es) 2016-07-22 2017-11-30 Flamel Ireland Ltd Formulaciones de gamma-hidroxibutirato de liberación modificada con farmacocinética mejorada
FR3055800B1 (fr) * 2016-09-15 2020-06-26 Unither Pharmaceuticals Composition solide a ingestion rapide et deglutition facilitee, sous forme de particules solides non agglomerees, comprenant deux differents types de particules
US20180263936A1 (en) 2017-03-17 2018-09-20 Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited Gamma-hydroxybutyrate compositions and their use for the treatment of disorders
EP3731802B1 (fr) * 2017-12-29 2021-10-20 Unilever Global IP Limited Microcapsule non sphérique
AU2019383389A1 (en) 2018-11-19 2021-05-06 Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited Alcohol-resistant drug formulations
US11400065B2 (en) 2019-03-01 2022-08-02 Flamel Ireland Limited Gamma-hydroxybutyrate compositions having improved pharmacokinetics in the fed state
US11583510B1 (en) 2022-02-07 2023-02-21 Flamel Ireland Limited Methods of administering gamma hydroxybutyrate formulations after a high-fat meal
US11779557B1 (en) 2022-02-07 2023-10-10 Flamel Ireland Limited Modified release gamma-hydroxybutyrate formulations having improved pharmacokinetics

Family Cites Families (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4029884A (en) * 1971-03-18 1977-06-14 Abbott Laboratories Adenosine-5'-carboxylic acid amides
US3864483A (en) * 1972-03-22 1975-02-04 Abbott Lab Adenosine-5{40 -carboxylic acid amides
US4450150A (en) * 1973-05-17 1984-05-22 Arthur D. Little, Inc. Biodegradable, implantable drug delivery depots, and method for preparing and using the same
US3892769A (en) * 1973-07-20 1975-07-01 Merck & Co Inc Acetaminophen esters of aryl salicylic acids
US3966917A (en) * 1974-07-30 1976-06-29 Abbott Laboratories Platelet aggregation inhibitors
DE2530563C2 (de) * 1975-07-09 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Analgetische Arzneimittel mit vermindertem Mißbrauchspotential
NO154918C (no) * 1977-08-27 1987-01-14 Bayer Ag Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive derivater av 3,4,5-trihydroksypiperidin.
JPS6056122B2 (ja) * 1980-05-21 1985-12-09 塩野義製薬株式会社 徐放性製剤
US4321253A (en) * 1980-08-22 1982-03-23 Beatty Morgan L Suspension of microencapsulated bacampicillin acid addition salt for oral, especially pediatric, administration
US4454309A (en) * 1980-11-12 1984-06-12 Tyndale Plains-Hunter, Ltd. Polyurethane polyene compositions
US4443549A (en) * 1981-10-19 1984-04-17 Molecular Genetics, Inc. Production of monoclonal antibodies against bacterial adhesins
US4434153A (en) * 1982-03-22 1984-02-28 Alza Corporation Drug delivery system comprising a reservoir containing a plurality of tiny pills
US4461759A (en) * 1983-01-03 1984-07-24 Verex Laboratories, Inc. Constant release rate solid oral dosage formulations of veropamil
HU187215B (en) * 1983-01-26 1985-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Method for producing pharmaceutical product of high actor content and prolonged effect
US4833905A (en) * 1983-06-03 1989-05-30 Micromatic Textron Inc. Method for splining clutch hubs with close tolerance spline bellmouth and oil seal surface roundness
JPS6051189A (ja) * 1983-08-30 1985-03-22 Sankyo Co Ltd チアゾリジン誘導体およびその製造法
US4894240A (en) * 1983-12-22 1990-01-16 Elan Corporation Plc Controlled absorption diltiazem formulation for once-daily administration
IL75400A (en) * 1984-06-16 1988-10-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
US4728512A (en) * 1985-05-06 1988-03-01 American Home Products Corporation Formulations providing three distinct releases
DE3543999A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Bayer Ag Hochreine acarbose
US4902513A (en) * 1987-07-31 1990-02-20 Jean Carvais Oral sustained release medicament
JPH0791184B2 (ja) * 1988-03-31 1995-10-04 田辺製薬株式会社 放出制御型製剤およびその製法
US5028434A (en) * 1988-07-21 1991-07-02 Alza Corporation Method for administering nilvadipine for treating cardiovascular symptoms
US4999189A (en) * 1988-11-14 1991-03-12 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US5186930A (en) * 1988-11-14 1993-02-16 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
FR2642080B1 (fr) * 1989-01-23 1992-10-02 Onera (Off Nat Aerospatiale) Polysilanes et leur procede de preparation
US4948581A (en) * 1989-02-17 1990-08-14 Dojin Iyaku-Kako Co., Ltd. Long acting diclofenac sodium preparation
US5133974A (en) * 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
US5084278A (en) * 1989-06-02 1992-01-28 Nortec Development Associates, Inc. Taste-masked pharmaceutical compositions
US5206030A (en) * 1990-02-26 1993-04-27 Fmc Corporation Film-forming composition and use for coating pharmaceuticals, foods and the like
IT1246383B (it) * 1990-04-17 1994-11-18 Eurand Int Metodo per il mascheramento del sapore di farmaci
SE9002684D0 (sv) * 1990-08-17 1990-08-17 Malvac Foundation C O Peter Pe New peptides and their use
US5219895A (en) * 1991-01-29 1993-06-15 Autogenesis Technologies, Inc. Collagen-based adhesives and sealants and methods of preparation and use thereof
US5431922A (en) * 1991-03-05 1995-07-11 Bristol-Myers Squibb Company Method for administration of buspirone
US5286497A (en) * 1991-05-20 1994-02-15 Carderm Capital L.P. Diltiazem formulation
DE69220317T2 (de) * 1991-10-01 1997-10-16 Takeda Chemical Industries Ltd Mikropartikeln-Zusammenfassung zur verlängerten Freigabe und Herstellung derselbe
US5656295A (en) * 1991-11-27 1997-08-12 Euro-Celtique, S.A. Controlled release oxycodone compositions
US5409709A (en) * 1991-11-29 1995-04-25 Lion Corporation Antipyretic analgesic preparation containing ibuprofen
US5286495A (en) * 1992-05-11 1994-02-15 University Of Florida Process for microencapsulating cells
KR940003548U (ko) * 1992-08-14 1994-02-21 김형술 세탁물 건조기
US5594016A (en) * 1992-12-28 1997-01-14 Mitsubishi Chemical Corporation Naphthalene derivatives
FR2704146B1 (fr) * 1993-04-19 1995-07-13 Cripdom Microcapsules d'acide acétylsalicylique à libération contrôlée.
FR2708932B1 (fr) * 1993-08-10 1995-11-10 Flamel Tech Sa Procédé de préparation de polyaminoacides.
MX9605419A (es) * 1994-05-06 1997-12-31 Pfizer Formas de dosificacion de liberacion controlada de azitromicina.
FR2725623A1 (fr) * 1994-10-18 1996-04-19 Flamel Tech Sa Microcapsules medicamenteuses et/ou nutritionnelles pour administration per os
US5858398A (en) * 1994-11-03 1999-01-12 Isomed Inc. Microparticular pharmaceutical compositions
JP2690276B2 (ja) * 1995-01-10 1997-12-10 科学技術振興事業団 静電結合型高分子ミセル薬物担体とその薬剤
FR2732218B1 (fr) * 1995-03-28 1997-08-01 Flamel Tech Sa Particules a base de polyaminoacide(s) et susceptibles d'etre utilisees comme vecteurs de principe(s) actif(s) et leurs procedes de preparation
US5750468A (en) * 1995-04-10 1998-05-12 Monsanto Company Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US5945124A (en) * 1995-07-05 1999-08-31 Byk Gulden Chemische Fabrik Gmbh Oral pharmaceutical composition with delayed release of active ingredient for pantoprazole
IT1276130B1 (it) * 1995-11-14 1997-10-27 Gentili Ist Spa Associazione glibenclamide-metformina, composizioni farmaceutiche che la contengono e loro uso nel trattamento del diabete mellito di tipo
FR2746035B1 (fr) * 1996-03-15 1998-06-12 Microparticules de gel composite susceptibles d'etre utilisees comme vecteur(s) de principe(s) actif(s), l'un de leurs procedes de preparation et leurs applications
US20030064108A1 (en) * 1996-04-23 2003-04-03 Stefan Lukas Taste masked pharmaceutical compositions
FR2752732B1 (fr) * 1996-08-28 1998-11-20 Pf Medicament Forme galenique a liberation prolongee de milnacipran
US5780055A (en) * 1996-09-06 1998-07-14 University Of Maryland, Baltimore Cushioning beads and tablet comprising the same capable of forming a suspension
JPH10167959A (ja) * 1996-12-04 1998-06-23 Zensei Yakuhin Kogyo Kk ジクロフェナクナトリウムの徐放性カプセル製剤
JPH10231242A (ja) * 1997-02-20 1998-09-02 Taiyo Yakuhin Kogyo Kk 持続性ジクロフェナクナトリウム組成物
WO1999013864A2 (fr) * 1997-09-19 1999-03-25 Shire Laboratories, Inc. Granule de solution solide
FR2771291B1 (fr) * 1997-11-21 2000-02-25 Ethypharm Lab Prod Ethiques Spheroides, procede de preparation et compositions pharmaceutiques
US6184220B1 (en) * 1998-03-27 2001-02-06 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Oral suspension of pharmaceutical substance
US5945123A (en) * 1998-04-02 1999-08-31 K-V Pharmaceutical Company Maximizing effectiveness of substances used to improve health and well being
JP2000103732A (ja) * 1998-07-28 2000-04-11 Tanabe Seiyaku Co Ltd 腸内適所放出型製剤
CA2338780C (fr) * 1998-07-28 2007-01-02 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Preparation capable de liberer une substance medicinale au niveau d'un site cible dans l'intestin
US6099862A (en) * 1998-08-31 2000-08-08 Andrx Corporation Oral dosage form for the controlled release of a biguanide and sulfonylurea
US6303607B1 (en) * 1998-09-10 2001-10-16 Cv Therapeutics, Inc. Method for administering a sustained release ranolanolazine formulation
JP2000128774A (ja) * 1998-10-26 2000-05-09 Tanabe Seiyaku Co Ltd 薬物を含有する球形微粒子の製法
WO2000025752A1 (fr) * 1998-11-02 2000-05-11 Church, Marla, J. Composition a liberation modifiee multiparticulaire
US6419960B1 (en) * 1998-12-17 2002-07-16 Euro-Celtique S.A. Controlled release formulations having rapid onset and rapid decline of effective plasma drug concentrations
JP3645816B2 (ja) * 1999-02-23 2005-05-11 ユハン・コーポレーション ロラタジン及びプソイドエフェドリンを含有する医薬カプセル組成物
US7374779B2 (en) * 1999-02-26 2008-05-20 Lipocine, Inc. Pharmaceutical formulations and systems for improved absorption and multistage release of active agents
US20030118641A1 (en) * 2000-07-27 2003-06-26 Roxane Laboratories, Inc. Abuse-resistant sustained-release opioid formulation
US6264983B1 (en) * 1999-09-16 2001-07-24 Rhodia, Inc. Directly compressible, ultra fine acetaminophen compositions and process for producing same
FR2801226B1 (fr) * 1999-11-23 2002-01-25 Flamel Tech Sa Suspension colloidale de particules submicroniques de vectorisation de principes actifs et son mode de preparation
US6248359B1 (en) * 2000-01-05 2001-06-19 Laboratorios Phoenix U.S.A., Inc. Multi-tablet oxybutynin system for treating incontinence
US7785625B2 (en) * 2000-01-14 2010-08-31 Lg Life Sciences, Limited Lipophilic-coated microparticle containing a protein drug and formulation comprising same
JP3888064B2 (ja) * 2000-01-27 2007-02-28 田辺製薬株式会社 徐放性製剤およびその製法
SI1299104T1 (sl) * 2000-02-08 2009-10-31 Euro Celtique Sa Oralne formulacije opioidnih agonistov, varne pred zlorabo
US6534651B2 (en) * 2000-04-06 2003-03-18 Inotek Pharmaceuticals Corp. 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
FR2811571B1 (fr) * 2000-07-11 2002-10-11 Flamel Tech Sa Composition pharmaceutique orale, permettant la liberation controlee et l'absorption prolongee d'un principe actif
IT1318625B1 (it) * 2000-07-14 2003-08-27 Roberto Valducci Formulazioni farmaceutiche solide orali a rilascio multifasicoph-dipendente.
US6541014B2 (en) * 2000-10-13 2003-04-01 Advancis Pharmaceutical Corp. Antiviral product, use and formulation thereof
US7074417B2 (en) * 2000-10-13 2006-07-11 Advancis Pharmaceutical Corporation Multiple-delayed release anti-viral product, use and formulation thereof
US6499158B1 (en) * 2000-10-30 2002-12-31 Steris, Inc. Surgical table top and accessory clamp used thereon
US7842307B2 (en) * 2001-08-06 2010-11-30 Purdue Pharma L.P. Pharmaceutical formulation containing opioid agonist, opioid antagonist and gelling agent
US20030099711A1 (en) * 2001-08-29 2003-05-29 David Meadows Sustained release preparations
US20030050620A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-13 Isa Odidi Combinatorial type controlled release drug delivery device
US20030104052A1 (en) * 2001-10-25 2003-06-05 Bret Berner Gastric retentive oral dosage form with restricted drug release in the lower gastrointestinal tract
US20040126428A1 (en) * 2001-11-02 2004-07-01 Lyn Hughes Pharmaceutical formulation including a resinate and an aversive agent
US20050089572A1 (en) * 2002-03-22 2005-04-28 Manoj Kumar Controlled release drug delivery system of pravastatin
PT1492511E (pt) * 2002-04-09 2009-04-09 Flamel Tech Sa Formulação farmacêutica oral na forma de suspensão aquosa de microcápsulas para libertação modificada de princípio(s) activo(s)
WO2003084517A2 (fr) * 2002-04-09 2003-10-16 Flamel Technologies Suspension orale de microcapsules d’amoxicilline
US20050106249A1 (en) * 2002-04-29 2005-05-19 Stephen Hwang Once-a-day, oral, controlled-release, oxycodone dosage forms
FR2840614B1 (fr) * 2002-06-07 2004-08-27 Flamel Tech Sa Polyaminoacides fonctionnalises par de l'alpha-tocopherol et leurs applications notamment therapeutiques
FR2842736B1 (fr) * 2002-07-26 2005-07-22 Flamel Tech Sa Formulation pharmaceutique orale sous forme d'une pluralite de microcapsules permettant la liberation prolongee de principe(s) actif(s) peu soluble(s)
FR2843117B1 (fr) * 2002-07-30 2004-10-15 Flamel Tech Sa Polyaminoacides fonctionnalises par au moins un groupement hydrophobe et leurs applications notamment therapeutiques
US7538094B2 (en) * 2002-09-19 2009-05-26 Three Rivers Pharmacueticals, Llc Composition containing ribavirin and use thereof
MY148805A (en) * 2002-10-16 2013-05-31 Takeda Pharmaceutical Controlled release preparation
TWI332507B (en) * 2002-11-19 2010-11-01 Hoffmann La Roche Antiviral nucleoside derivatives
JP2004188307A (ja) * 2002-12-11 2004-07-08 Japan Atom Energy Res Inst リン酸基を有するジルコニウム担持繊維状吸着材の合成方法、及びそれを用いたヒ素の除去
BR0317275A (pt) * 2002-12-11 2005-11-08 Pfizer Prod Inc Liberação controlada de uma substância ativa em um ambiente de gordura alta
NZ545202A (en) * 2003-08-06 2010-03-26 Gruenenthal Chemie Abuse-proofed dosage form comprising opiods and a high molecular weight polyethylene oxide
FR2862536B1 (fr) * 2003-11-21 2007-11-23 Flamel Tech Sa Formulations pharmaceutiques pour la liberation prolongee de principe(s) actif(s), ainsi que leurs applications notamment therapeutiques
PL1811979T3 (pl) * 2004-09-27 2009-04-30 Sigmoid Pharma Ltd Mikrokapsułki zawierające metyloksantynę i kortykosteroid
FR2881652B1 (fr) * 2005-02-08 2007-05-25 Flamel Technologies Sa Forme pharmaceutique orale microparticulaire anti-mesuage
US20070166378A1 (en) * 2005-06-09 2007-07-19 Flamel Technologies, Inc. Oral ribavirin pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002362712A1 (en) 2003-04-22
KR20040073433A (ko) 2004-08-19
CN100341493C (zh) 2007-10-10
BR0213175A (pt) 2004-09-14
JP2005506336A (ja) 2005-03-03
HK1072898A1 (en) 2005-09-16
CA2463134C (fr) 2012-01-03
IL160795A0 (en) 2004-08-31
ES2661723T3 (es) 2018-04-03
EP1434572A2 (fr) 2004-07-07
WO2003030878A3 (fr) 2003-12-04
FR2830447A1 (fr) 2003-04-11
CN1568181A (zh) 2005-01-19
BRPI0213175B8 (pt) 2021-05-25
FR2830447B1 (fr) 2004-04-16
IL160795A (en) 2010-11-30
MXPA04003367A (es) 2005-01-25
EP1434572B1 (fr) 2017-12-13
KR20100063825A (ko) 2010-06-11
JP4718116B2 (ja) 2011-07-06
ZA200402460B (en) 2005-08-31
WO2003030878A2 (fr) 2003-04-17
US20050037077A1 (en) 2005-02-17
BRPI0213175B1 (pt) 2017-06-20
KR101078636B1 (ko) 2011-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2463134A1 (fr) Forme galenique orale microparticulaire pour la liberation retardee et controlee de principes actifs pharmaceutiques
USRE47084E1 (en) Oral medicinal product with modified release of at least one active principle in multimicrocapsular form
CA2589137C (fr) Medicament oral a liberation modifiee d&#39;au moins un principe actif sous forme multimicrocapsulaire
US20040234601A1 (en) Microparticulate oral galenical form for the delayed and controlled release of pharmaceutical active principles
JP2005506336A5 (fr)
CA2493453C (fr) Formulation pharmaceutique orale sous forme d&#39;une pluralite de microcapsules permettant la liberation prolongee de principe(s) actif(s) peu soluble(s)
CA2480826A1 (fr) Formulation pharmaceutique orale sous forme de suspension aqueuse de microcapsules permettant la liberation modifiee de principe(s) actif(s)
CA2415378A1 (fr) Composition pharmaceutique orale a liberation controlee et a absorption prolongee
CA2479057A1 (fr) Comprimes a base de microcapsules a liberation modifiee
JP2009541337A (ja) 活性成分を含有する腸溶性の被覆された粒子
CA2721232C (fr) Forme orale solide dotee d&#39;un double profil de liberation comprenant des multiparticules
EP1515704B1 (fr) Microcapsules pour la liberation retardee et controlee du perindopril
US20110159088A1 (en) ORAL PHARMACEUTICAL FOR BASED ON AT LEAST ONE ACTIVE PRINCIPLE WHOSE SOLUBILITY VARIES AS A FUNCTION OF THE GASTRIC pH CONDITIONS

Legal Events

Date Code Title Description
EEER Examination request
MKEX Expiry

Effective date: 20221011